Question

【題目】有機物G()是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A的結構簡式是___，D中官能團名稱為___，B→C的反應類型是__反應。

（2）下列關于G的說法不正確的是__(填字母)。

A．能與溴的四氯化碳溶液反應 B．能與金屬鈉反應

C．1molG最多能和5mol氫氣反應 D．分子式是C9H6O3

（3）寫出滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式：__。

①苯環(huán)上的一氯取代產物只有一種；

②能發(fā)生銀鏡反應；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：__。

（5）請利用上述框圖中的反應設計合理的方案，以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）___。

提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHH2C=CH2BrH2C-CH2Br。

Answer 1

【答案】CH3CHO 羥基、羧基 取代反應 C 、 +3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O

【解析】

比較D、F，結合反應條件，可得出E的結構簡式為。

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A含有醛基，且碳原子數(shù)為2，D中官能團為-OH、-COOH，B→C是-OH被-Cl代替。

（2）A．G分子內含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液反應；

B．G分子內含有-OH，能與金屬鈉反應；

C．酯基與氫氣不能發(fā)生加成反應，所以1molG最多能和4mol氫氣反應；

D．通過分析，可確定G的分子式是C9H6O3。

（3）滿足下列條件的E的同分異構體

①苯環(huán)上的一氯取代產物只有一種，說明分子結構具有對稱性；

②能發(fā)生銀鏡反應，說明分子內含有醛基或甲酸酯基；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子內含有苯環(huán)和酚羥基。

綜合以上分析，結合分子式及必須具備的結構及官能團，可確定E的同分異構體分子內應含有一個苯環(huán)、一個酚羥基，三個醛基，且醛基具有一定的對稱性。

（4）F和過量NaOH溶液共熱時，兩個酯基都發(fā)生水解，且生成的羧基、酚羥基都與NaOH發(fā)生反應。

（5）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯

依據(jù)制取G的流程圖，可確定：要合成，需將CH3CH2OH轉化為CH3COOH，再將CH3COOH轉化為CH3COCl，然后與苯酚發(fā)生取代反應，從而獲得目標有機物。

比較D、F，結合反應條件，可得出E的結構簡式為。

（1）A與銀氨溶液反應有銀鏡生成，則A為CH3CHO，D中官能團為羥基、羧基，B→C是取代反應。答案為：CH3CHO；羥基、羧基；取代反應；

（2）A．G分子內含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液反應，A正確；

B．G分子內含有-OH，能與金屬鈉反應，B正確；

C．酯基與氫氣不能發(fā)生加成反應，所以1molG最多能和4mol氫氣反應，C錯誤；

D．通過分析，可確定G的分子式是C9H6O3，D正確。答案為：C；

（3）滿足下列條件的E的同分異構體

①苯環(huán)上的一氯取代產物只有一種，說明分子結構具有對稱性；

②能發(fā)生銀鏡反應，說明分子內含有醛基或甲酸酯基；

③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明分子內含有苯環(huán)和酚羥基。

綜合以上分析，結合分子式及必須具備的結構及官能團，可確定E的同分異構體分子內應含有一個苯環(huán)、一個酚羥基，三個醛基，且醛基具有一定的對稱性。從而確定此同分異構體的結構簡式為、。答案為：、；

（4）F和過量NaOH溶液共熱時，兩個酯基都發(fā)生水解，且生成的羧基、酚羥基都與NaOH發(fā)生反應。反應的化學方程式為+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。答案為：+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

（5）以苯酚和乙醇為原料合成乙酸苯酯

依據(jù)制取G的流程圖，可確定：要合成，需將CH3CH2OH轉化為CH3COOH，再將CH3COOH轉化為CH3COCl，然后與苯酚發(fā)生取代反應，從而獲得目標有機物。

合成路線為：

。

答案為：。