Question

Ⅰ.有機物A的結構簡式如圖所示：

（1）A與過量NaOH完全反應時，A與參加反應的NaOH的物質的量之比為_________________。
（2）A與新制Cu（OH）₂完全反應時，其中A與被還原的Cu（OH）₂的物質的量之比為_________________。
（3）A與過量的NaHCO₃完全反應時，A與參加反應的NaHCO₃物質的量之比為_________________。
Ⅱ.以乙烯為原料可以通過下圖所示路線合成E和H（部分反應條件已略去）：

（1）A中含有的官能團名稱為_________________。
（2）G和乙酸反應生成H的反應類型為_________________；C轉化為D的反應類型是_________________。
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式_________________。
（4）F的結構簡式為_________________，H的結構簡式為_________________；
（5）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式_________________。
A. 能發(fā)生銀鏡反應   
B. 核磁共振氫譜只有4個峰
C. 能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，水解時每mol可消耗3molNaOH

Answer 1

（20分）Ⅰ. （6分每空2分）（1）1：5 （2）1：2 （3）1：1
Ⅱ. （每空2分，共14分）（1）醛基 （2）酯化（或取代）反應；取代反應；
（3）
（4）；      （5）

試題分析：Ⅰ.根據有機物A的結構簡式可知，分子中含有1個醛基、1個羧基、2個酯基、1個醇羥基和1個酚羥基。
（1）能和氫氧化鈉溶液反應的是羧基、酯基和酚羥基，其中1個酯基水解后又生成1個酚羥基，所以1molA能和5mol氫氧化鈉反應，即A與參加反應的NaOH的物質的量之比為1:5。
（2）醛基能還原新制的氫氧化銅懸濁液，則A與被還原的Cu（OH）₂的物質的量之比為1:2。
（3）能和碳酸氫鈉反應的是羧基，則A與參加反應的NaHCO₃物質的量之比為1:1。
Ⅱ. （1）A能把氧化生成乙酸，則根據A的化學式C₂H₄O可知，A是乙醛，含有醛基。
（2）乙烯在催化劑的作用下，能發(fā)生催化氧化生成F。F的化學式是C₂H₄O，與A互為同分異構體，且F和水反應生成C₂H₆O₂，這說明F是環(huán)氧乙烷，和水反應生成乙二醇G。乙二醇和乙酸發(fā)生酯化反應生成H。B分子中含有羧基，能和甲醇發(fā)生酯化反應生成C，則C的結構簡式是。C中含有酚羥基，則根據D的結構簡式可推斷，C生成D的反應式是酚羥基上氫原子被－COCH₃取代的反應，即反應類型是取代反應。
（3）D分子中含有2個酯基，所以D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式是。
（4）根據以上分析可知，F(xiàn)的結構簡式為；H的結構簡式為。
（5）在B的同分異構體中能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基。能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明還含有酚羥基。水解時每mol可消耗3molNaOH，這說明含有酯基，且是甲酸形成的酯。核磁共振氫譜只有4個峰，這說明酚羥基和酯基是對位的，則結構簡式是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。