Question

【題目】聚合物H ()是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車(chē)片，其合成路線(xiàn)如下：

已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

②Diels-Alder反應(yīng)：。

（1）生成A的反應(yīng)類(lèi)型是_______。D的名稱(chēng)是_______。F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；“B→C”的反應(yīng)中，除C外，另外一種產(chǎn)物是_______。

（3）D+G→H的化學(xué)方程式是______。

（4）Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則Q可能的結(jié)構(gòu)有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______（任寫(xiě)一種）。

（5）已知：乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。請(qǐng)以1,3-丁二烯和乙炔為原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線(xiàn)__________（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 對(duì)苯二甲酸 硝基、氯原子 H2O n+ n + （2n-1）H2O 10

【解析】根據(jù)題意，A是，C為：,D為：，E為：，F(xiàn)為：，G為：。

（1）是由乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯，故生成A的反應(yīng)類(lèi)型為：消去反應(yīng)；D為：，名稱(chēng)為：對(duì)苯二甲酸，F(xiàn)是，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是硝基和氯原子；

（2）B由乙烯和生成，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；“B→C”的反應(yīng)即為分子內(nèi)脫水，除C外，另外一種產(chǎn)物是水；

（3）D為：，G為：，H為，故D+G→H的化學(xué)方程式是：n+ n + （2n-1）H2O；

（4）Q是D的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比D大14，則多一個(gè)CH2，分子中除了苯環(huán)，還有兩個(gè)羧基，碳原子還剩下1個(gè)，若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則為-CH(COOH)2,有一種；若有兩個(gè)取代基，則為-COOH和-CH2COOH，兩者在本換上的位置為鄰間對(duì)三種；若有三個(gè)取代基，則為兩個(gè)羧基和一個(gè)甲基，先看成苯二甲酸，苯二甲酸兩個(gè)羧基的位置有則Q可能的結(jié)構(gòu)有鄰間，而苯環(huán)上的H再被甲基取代的分別有2種、3種1種，總計(jì)共10種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（5）乙炔與1,3-丁二烯也能發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)：，以1,3-丁二烯和乙炔為原料，合成，合成思路為：先用反應(yīng)合成六元環(huán)，再用鹵素加成，再用氫氧化鈉水溶液取代即可合成產(chǎn)物，故合成路線(xiàn)為：。