Question

已知（1）Br₂通常與C＝C雙鍵起加成反應(yīng)，但在高溫下Br₂易取代與CC雙鍵直接相連的碳原子上的氫原子：

（2）與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光作用下也易被溴取代：。?

試根據(jù)上面所敘述的知識(shí)和已學(xué)過(guò)的有關(guān)知識(shí)設(shè)計(jì)一種如何由正丙苯（C₆H₅—CH₂CH₂CH₃）制取1-苯基丙三醇（C₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH）的方法，寫(xiě)出各步反應(yīng)式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

①　　　　　　　　　　  ；②　　　　　　　　　　；

③　　　　　　　　　　?；④　　　　　　　　　　；

⑤　　　　　　　　　　   。?

Answer 1

①C₆H₅—CH₂CH₂CH₃+Br₂C₆H₅—CHBrCH₂CH₃+HBr?

③C₆H₅—CH=CHCH₃+Br₂ C₆H₅—CH=CHCH₂Br+HBr?

④C₆H₅—CH=CHCH₂B+Br₂C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br??

⑤C₆H₅—CHBr—CHBr—CH₂Br+3H₂OC₆H₅—CHOH—CHOH—CH₂OH+3HBr?

解析：根據(jù)題中兩個(gè)新信息，只能先將正丙苯光照溴代，消去HBr后再高溫溴代，然后再與Br₂加成。