Question

紫草寧具有多種生物活性，能抗菌、消炎、抗腫瘤等．合成紫草寧的部分工藝流程如下：

（1）紫草寧中的含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，它含有

 

個(gè)手性碳原子．
（2）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是

 

、

 

．
（3）A中含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，M與A互為同分異構(gòu)體，且符合下列條件：（a）M也含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上的一氯取代物只有一種；（b）1mol M能與足量的金屬鈉反應(yīng)生成2mol H₂；（c）M不能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)．
則M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（任寫(xiě)一種）．
（4）B能發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）結(jié)合題給信息，寫(xiě)出由苯、乙酰氯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據(jù)紫草寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷紫草寧含有的官能團(tuán)；先根據(jù)手性碳原子指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，手性碳原子判斷注意：①手性碳原子一定是飽和碳原子，②手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)要是不同的；
（2）有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)是加成反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行解答；
（3）（a）M也含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)，且環(huán)上的一氯取代物只有一種，說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；（b）1mol M能與足量的金屬鈉反應(yīng)生成2molH₂，說(shuō)明該有機(jī)物分子中含有能夠與鈉反應(yīng)的4個(gè)氫原子；（c）M不能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，分子中不存在羧基；

（4）B中含有官能團(tuán)羥基，類比乙醇的消去反應(yīng)寫(xiě)出B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）采用逆向合成法，結(jié)合題給信息寫(xiě)出由苯、乙酰氯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）制備聚苯乙烯的合成路線流程圖．

解答：解：（1）根據(jù)紫草寧的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其含有的含氧官能團(tuán)的為羥基和羰基；連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，紫草寧中含有一個(gè)手性碳原子，
故答案為：羥基、羰基；1；
（2）有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的概念可知，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（3）由（a）可知M分子結(jié)構(gòu)為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；由（b）可知M分子中含有4個(gè)能夠與鈉反應(yīng)的氫原子，可能為羥基或羧基；由（c）可知，M分子中不存在羧基，
根據(jù)以上條件可知，M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（或），
故答案為：（或）；
（4）B發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）的單體為，合成需要有機(jī)物通過(guò)消去反應(yīng)生成，可以由通過(guò)加成反應(yīng)生成，是由和苯通過(guò)取代反應(yīng)生成，
所以合成流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物合成的有關(guān)推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，該題是高考中的常見(jiàn)考點(diǎn)，屬于基礎(chǔ)性試題的考查，明確官能團(tuán)的變化及物質(zhì)的性質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，試題有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力和發(fā)散思維能力．