Question

【題目】G(對(duì)羥基苯乙酸)是合成某治療高血壓藥物的中間體。一種由芳香烴A制備G的合成路線如下圖所示。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)A的名稱為___________。

(2)試劑M是___________。B→C的反應(yīng)類型是___________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。F中含有官能團(tuán)的名稱是___________。

(4)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。

(5)H是G的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰1。請(qǐng)寫出3個(gè)符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。

(6)苯甲酸可用于染料載體、香料及增塑劑等的生產(chǎn)。參考題目中的有關(guān)信息，設(shè)計(jì)由苯制備苯甲酸的合成路線(無機(jī)試劑自選)：___________。

Answer 1

【答案】甲苯 濃硝酸、濃硫酸 取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 羧基、氨基

【解析】

A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，對(duì)比B和C的分子式，B生成C為硝化反應(yīng)，對(duì)比C和D的分子式，C轉(zhuǎn)化為D為-Cl被-CN取代，D轉(zhuǎn)化為E發(fā)生題給已知①的反應(yīng)，D中-CN水解成-COOH，E轉(zhuǎn)化為F發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，E中-NO2被還原為-NH2，F與NaNO2 、H2SO4作用生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中兩個(gè)取代基處于對(duì)位，逆推出C、D、E、F中的兩個(gè)取代基都處于對(duì)位，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）A為芳香烴，A與Cl2光照下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成B，B的分子式為C7H7Cl，則A為甲苯，故答案為：甲苯。

（2）B→C為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的試劑是濃硝酸、濃硫酸，故答案為：濃硝酸、濃硫酸 ；取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

，含有官能團(tuán)是羧基、氨基，故答案為：

；羧基、氨基。

（4）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

，故答案為：

。

（5）G的分子式為C8H8O3，H是G的同分異構(gòu)體，且滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明含酚羥基②核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1︰2︰2︰2︰1，說明有5種不同環(huán)境的H原子，故符合條件的H有：

。

故答案為：。

。

（6）根據(jù)題中信息，由苯制備苯甲酸的合成路線為：

，故答案為：

。