Question

環(huán)己烷可制備1，4-環(huán)己二醇，下列七步有關(guān)反應(yīng)（其中無(wú)機(jī)產(chǎn)物都已經(jīng)略去）中，其中有兩步屬于取代反應(yīng)，兩步屬于消去反應(yīng)，三步屬于加成反應(yīng)，試回答：
（1）寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B：

，C：

；
（2）反應(yīng)④所用的試劑和條件分別為：

氫氧化鈉醇溶液、加熱

；
（3）寫(xiě)出④、⑥的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型：④：

；反應(yīng)類型

消去反應(yīng)

．⑥：

；反應(yīng)類型

取代反應(yīng)或水解反應(yīng)

．

Answer 1

分析：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯環(huán)己烷，1-氯環(huán)己烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成．

解答：解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1-氯環(huán)己烷，1-氯環(huán)己烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氯氣反應(yīng)生成B，則B發(fā)生消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成．
（1）通過(guò)以上分析知，B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、，故答案為：；；
（2）反應(yīng)④所用的試劑和條件分別為氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）④、⑥的化學(xué)方程式分別為：，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，
故答案為：；消去反應(yīng)；；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵特點(diǎn)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件不同反應(yīng)產(chǎn)物不同，為易錯(cuò)點(diǎn)．