Question

（15分）5-氯-2,3-二氫-1-茚酮是合成新農(nóng)藥茚蟲(chóng)威的重要中間體。
已知：
以化合物A（分子式為C₇H₇Cl）為原料合成5-氯-2,3-二氫-1-茚酮（化合物F）工藝流程如下：

⑴寫(xiě)出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式：     。
⑵化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱為     ，反應(yīng)B→C的類型為     。
⑶某化合物是D的同分異構(gòu)體，能使FeCl₃溶液顯紫色，且分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     (任寫(xiě)一種)。
⑷E→F的轉(zhuǎn)化中，會(huì)產(chǎn)生一種與F互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     。
⑸根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以化合物F和CH₂(COOC₂H₅)₂為有機(jī)反應(yīng)原料制備的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

來(lái)源:學(xué)&科&網(wǎng)]
⑴     + Cl₂ + HCl
⑵羰基    取代反應(yīng)
⑶ 或
⑷
⑸
（除第⑸小題5分外，其余每空2分，共15分）

解析試題分析：（1）氯氣在光照條件下發(fā)生烷烴的取代反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)式和A的分子式確定A為_；（3）根據(jù)所給出已知信息，確定D為 根據(jù)對(duì)稱性和官能團(tuán)寫(xiě)出同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，或；（4）E到F反應(yīng)是苯環(huán)的鄰位取代，該基團(tuán)有兩個(gè)鄰位，故另一鄰位的取代產(chǎn)物為副產(chǎn)物；（5）根據(jù)產(chǎn)品和反應(yīng)物分析，在F中由羰基換成鄰位的乙酸基，乙酸基的取代根據(jù)已知信息引入，需在原位置引入氯原子，即由羰基通過(guò)加氫，消去、加成HCl得到，流程見(jiàn)答案。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷與合成有關(guān)問(wèn)題。