Question

【題目】羰基庚酸是一種重要的化工中間體，下面合成它的流程圖：

已知：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)的條件是 _______________ ；1mol化合物C完全燃燒需要消耗O2 ___________ mol

（2）G所含的官能團的名稱是 _____________________ ；

（3）下列說法中正確的是 ______________ ：

與足量的Na反應(yīng)生成 能被催化氧化成酮

在Ni催化下1molG最多只能與加成 能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴

（4）E與新制的化學(xué)方程式為 _________________。

（5）G的同分異構(gòu)體有多種，請寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體：___________________________________________________

①結(jié)構(gòu)中含有 ②屬于酯類 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）寫出以 為原料制備的合成路線流程圖無機試劑任用，并注明反應(yīng)條件。_________________

Answer 1

【答案】 NaOH的醇溶液、加熱 10 羰基、羧基 cd

【解析】由合成流程圖可知，A→B為消去反應(yīng)，B為，B→C為與水加成反應(yīng)，C→D為消去反應(yīng)，結(jié)合信息可知，D→E發(fā)生氧化反應(yīng)，且E與新制Cu(OH)2反應(yīng)，則E為，E→G發(fā)生氧化反應(yīng)，B→F為與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，F(xiàn)→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，

（1）由上述分析可知反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，則反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱；C的分子式為C7H14O，則1mol化合物C完全燃燒需要消耗O2 （7+ -）mol=10mol 。故答案為：NaOH的醇溶液、加熱 ；10

（2）由G的結(jié)構(gòu)簡式知，G所含的官能團的名稱是羰基、羧基。

（3）含有1mol-OH，與足量的Na反應(yīng)生成，故a錯誤；b.因C中與-OH相連的碳原子上沒有H，所以C不能被催化氧化成酮，故b錯誤；c.G中含有羰基和羧基，因此在Ni催化下1molG最多只能與加成，故c項正確；d.F中含有兩種不同的氫原子，分別在環(huán)上和甲基上，因此發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種不同烯烴，故d正確；綜上所述，本題正確答案cd。

（4）E與新制的化學(xué)方程式為

（5）屬于酯類有能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則為甲酸某酯，具有結(jié)構(gòu)，因此G的同分異構(gòu)體中含有 、且屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有：、。故答案為：、。

（6）用逆向合成分析法，結(jié)合信息②知以 為原料制備時，應(yīng)首先在氫氧化鈉的乙醇溶液中削去，再與HBr（過氧化物）加成，再水解生成醇，分子內(nèi)酯化生成環(huán)酯。合成路線為：