Question

（14分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：

 

        

（1）寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：        和       。

         （2）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                。

             ①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出氣體；

             ③水解后的產(chǎn)物才能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

         （3）E→F的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為         。

         （4）由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C₁₀H₁₀N₃O₂Cl)，X的結(jié)構(gòu)簡式為     。

         （5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計(jì)合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成

             苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。

            提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成過程中無機(jī)試劑任選；

                  ③合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

Answer 1

（1）羧基、醚鍵

         （2）

（3）

（4）

（5）

解析:

（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，不難得出，分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)為羧基和醚鍵；

（2）根據(jù)信息①可知：分子結(jié)構(gòu)中一定含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩種不同的取代基，

且兩種取代基在苯環(huán)上分別處于對位；

     根據(jù)信息②可知：分子結(jié)構(gòu)中一定含有羧基；

     根據(jù)信息③可知：分子結(jié)構(gòu)中一定含有酚酯的結(jié)構(gòu)；

     則將D結(jié)構(gòu)改變可以有：

（3）根據(jù)圖中E→F的信息，1nol 最多可以和2molE反應(yīng)，

所以該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

（4）分析F與多沙唑嗪結(jié)構(gòu)上差別，結(jié)合X的分子式：C₁₀H₁₀N₃O₂Cl，

確定X的結(jié)構(gòu)簡式為：

（5）根據(jù)題中苯乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)，將制備原料苯甲醛和乙醇的分子結(jié)構(gòu)與之對比，

     結(jié)合有機(jī)反應(yīng)原理，按照提示的合成路線流程圖示例，完成合成苯乙酸乙酯的路線流程圖；答案為：