Question

某有機物X（分子式為C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。為確定該有機物的結構式特進行如下實驗（見下表），請根據(jù)題目要求填寫下列空格。

實驗步驟	實驗內(nèi)容
①	X與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣
②	X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物
③	在一定條件下X的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應
④	33.5 g X與100 mL 5 mol·L-1的氫氧化鈉溶液恰好完全中和

（1）X的可能結構簡式Ⅰ：______________，Ⅱ：______________，Ⅲ：______________。

（2）寫出X發(fā)生①反應的化學方程式（任寫一個）：____________________________。

（3）在一定條件下有機物X可發(fā)生化學反應的類型有（填序號）______________。

A.水解反應  B.取代反應  C.加成反應  D.消去反應  E.加聚反應 F.中和反應

（4）下列物質(zhì)與X互為同系物的是（填序號）______________，與X互為同分異構體的是（填序號）______________。

（5）寫出X與O₂在銅作催化劑加熱的條件下發(fā)生反應所得到的所有可能產(chǎn)物的結構簡式：_____________。

Answer 1

解析：根據(jù)題意和已知條件可以做出判斷：“X與足量的金屬鈉反應產(chǎn)生氫氣”說明分子中含有羥基；“X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物”說明分子中含有醇羥基和羧基；“在一定條件下X的分子內(nèi)脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可與溴水發(fā)生加成反應”說明分子中的醇羥基能與相鄰碳原子上的氫脫水生成雙鍵；33.5 g X即為0.25 mol，能與100 mL的5 mol·L^－1氫氧化鈉溶液即0.5 mol氫氧化鈉恰好完全中和，因此可以判斷分子中含有2個羧基。綜上所述可以推斷分子的結構簡式為：

X的可能結構簡式：

其他根據(jù)其結構和官能團的性質(zhì)可以做出相應判斷。

答案：（1）

或

（3）B D F

（4）a   bc

（5）