Question

有A、B、C、D、E、F六種有機(jī)物，在一定條件下可發(fā)生如右圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．A可作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一，A可氧化生成D，D與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱可生成一種磚紅色沉淀，B與NaOH溶液共熱得到C和無(wú)機(jī)鹽NaX，在經(jīng)硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸銀溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀，燃燒等物質(zhì)的量的這六種有機(jī)物，F(xiàn)燃燒產(chǎn)生的CO₂的物質(zhì)的量是其他有機(jī)物的2倍，只有C與E能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡．試推斷：

（1）各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A

CH₂=CH₂

；B

CH₃CH₂Br

；C

CH₃CH₂OH

；D

CH₃CHO

；E

CH₃COOH

；F

CH₃COOCH₂CH₃

．
（2）C在濃硫酸作用下加熱到170℃可制取A，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C₂H₅OH

濃H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O

．
（3）下列反應(yīng)中屬于氧化反應(yīng)的是（填寫(xiě)序號(hào)）

①④

．
①D→E   ②D→C  ③E→F  ④C→D  ⑤F→E．

Answer 1

分析：A可作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一，所以A是乙烯，A可氧化生成D，D與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱可生成一種磚紅色沉淀，則D是乙醛，B與NaOH溶液共熱得到C和無(wú)機(jī)鹽NaX，在經(jīng)硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸銀溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明XNa是溴化鈉，則B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉，所以C是乙醇；只有C與E能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，且乙醛反應(yīng)生成E，能和鈉反應(yīng)生成氫氣是物質(zhì)含有羥基或羧基，所以E含有羧基，是乙酸，E和F能相互生成，且C和F也能相互生成，則F是乙酸乙酯．

解答：解：A可作為衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一，所以A是乙烯，A可氧化生成D，D與新制的Cu（OH）₂懸濁液共熱可生成一種磚紅色沉淀，則D是乙醛，B與NaOH溶液共熱得到C和無(wú)機(jī)鹽NaX，在經(jīng)硝酸酸化的NaX溶液中加入硝酸銀溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明XNa是溴化鈉，則B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇和溴化鈉，所以C是乙醇；只有C與E能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，且乙醛反應(yīng)生成E，能和鈉反應(yīng)生成氫氣是物質(zhì)含有羥基或羧基，所以E含有羧基，是乙酸，E和F能相互生成，且C和F也能相互生成，則F是乙酸乙酯．
（1）通過(guò)以上分析知，A、B、C、D、E、F分別是CH₂=CH₂、CH₃CH₂Br、CH₃CH₂OH、CH₃CHO、CH₃COOH、
CH₃COOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CH₂、CH₃CH₂Br、CH₃CH₂OH、CH₃CHO、CH₃COOH、CH₃COOCH₂CH₃；
（2）乙醇在濃硫酸作用下加熱到170℃可制取乙烯，反應(yīng)方程式為：C₂H₅OH

濃H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O，
故答案為：C₂H₅OH

濃H2SO4

△

CH₂=CH₂+H₂O；
（3）①D→E，乙醛被氧氣氧化生成乙酸，該反應(yīng)是氧化反應(yīng)，故正確；
②D→C，乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，該反應(yīng)還屬于還原反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
 ③E→F，乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
  ④C→D，乙醇被氧氣氧化生成乙醛，屬于氧化反應(yīng)，故正確；
  ⑤F→E，乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選①④．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，難度不大，注意乙醇制取乙烯的實(shí)驗(yàn)中，溫度應(yīng)控制在170℃，如果溫度在140℃，則生成乙醚，為易錯(cuò)點(diǎn)．