Question

【題目】藥物阿莫西林能殺滅或抑制細(xì)菌繁殖，它的合成路線如下：

已知：1.兩個羥基同時連在同一個碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)

+H2O

2.RCHO

(1)關(guān)于阿莫西林分子，下列說法正確的是_______________。

A.分子式為C16H18N3O5 B.分子中含4個手性碳原子

C.1 mol該物質(zhì)最多能與3mol NaOH反應(yīng) D.能發(fā)生取代、加成、氧化、縮聚等反應(yīng)

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________，CH3I的作用為__________。

(3)寫出甘氨酸(H2N－CH2－COOH)和C發(fā)生縮合生成二肽的結(jié)構(gòu)簡式： ________。

(4)試寫出3種同時滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體：___________。

①分子中含苯環(huán)，不含過氧鍵“－O－O－”；

②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)利用己有知識和題中涉及的反應(yīng)，設(shè)計(jì)從的路線。(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)__________________

Answer 1

【答案】BD 保護(hù)酚羥基，防止被氧化 （任寫三個）

【解析】

(1)根據(jù)阿莫西林分子的結(jié)構(gòu)可知分子式，官能團(tuán)，手性碳的數(shù)目；

(2)根據(jù)①的生成物，推得反應(yīng)物為對甲基苯酚，與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為故形成二肽時，羧基失去羥基，氨基失去氫原子；

(4)的同分異構(gòu)體需滿足分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物，C的分子式為C8H9O3，滿足條件①分子中含苯環(huán)，不含過氧鍵“－O－O－”；②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子中可以含有一個硝基，兩個甲基，一個羥基；或者兩個甲基，兩個羥基，一個氮氧雙鍵；兩個CH3O，一個氮氧雙鍵，寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。

(5) 根據(jù)題中涉及的反應(yīng)+H2O

2.RCHO制備生成物的工藝流程為：苯環(huán)上的甲基轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗�，可由取代反�?yīng)引入氯原子，二元氯代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到含有醛基的有機(jī)物，加入氫氰酸，再加酸性條件下水解得到產(chǎn)物。

(1)A. 由結(jié)構(gòu)簡式可知, 阿莫西林的分子式為C16H19N3O5S，故A錯誤；

B. 連4個不同基團(tuán)的原子為手性碳原子，則左側(cè)與氨基，苯環(huán)，氫原子，羰基相連的碳原子，四元環(huán)上除羰基和氮原子外的兩個碳原子均為手性碳，五元環(huán)中與羧基相連的碳原子為手性碳，故手性碳共4個，故B正確；

C. 酚OH具有酸性，能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，COOH能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，1mol分子中有2mol肽鍵，在堿性條件下可以水解，則1mol該物質(zhì)最多可與4molNaOH反應(yīng)，故B錯誤。

D. 含有羰基，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有苯環(huán)和羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，酚羥基可發(fā)生氧化反應(yīng)，含有氨基和羧基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，故D正確；

故答案選BD；

(2)根據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡式為反應(yīng)方程式為，酚羥基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

故答案為：；保護(hù)酚羥基，防止被氧化；

(3) C的結(jié)構(gòu)簡式為，C和甘氨酸可以脫水縮合生成肽鍵，甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和C發(fā)生縮合生成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為；

(4)的同分異構(gòu)體需滿足分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物，C的分子式為C8H9O3，滿足條件①分子中含苯環(huán)，不含過氧鍵“－O－O－”；②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子中可以含有一個硝基，兩個甲基，一個羥基；或者兩個甲基，兩個羥基，一個氮氧雙鍵；兩個CH3O，一個氮氧雙鍵，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡式為： ，

故答案為：（任寫三個）；

(5) 根據(jù)題中涉及的反應(yīng)+H2O

2.RCHO制備生成物的工藝流程為：苯環(huán)上的甲基轉(zhuǎn)變?yōu)槿┗�，可由取代反�?yīng)引入氯原子，二元氯代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)

得到含有醛基的有機(jī)物，加入氫氰酸，再加酸性條件下水解得到產(chǎn)物，則合成路線圖如下：，

故答案為：。