Question

化學--選修有機化學基礎：
2010年，我國南方出現(xiàn)罕見的旱情，造成很多農(nóng)作物枯死．應用化學保水抗旱制劑調(diào)控農(nóng)田水分和作物耗水，是減緩水資源短缺威脅和干旱危害的有效途徑．已知有機物I為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉化生成．
請回答下列問題：
（1）分別寫出D和I的結構簡式：D

 

、I

 

．
（2）E中官能團的名稱為

 

．
（3）②和⑥反應的條件分別為

 

、

 

；上述轉化中屬于加成反應的有

 

（填反應序號）．
（4）在一定條件下，F(xiàn)生成高分子化合物的反應方程式為

 

．
（5）寫出符合下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式

 

．①分子中含有碳氧雙鍵②鏈狀化合物．

Answer 1

分析：由轉化關系可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為

2×3+2-4

2

，故分子中還含有羰基，D的結構簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，故G的結構簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應生成高聚物I，I為，以此來解答．

解答：解：由轉化關系可知，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為

2×3+2-4

2

，故分子中還含有羰基，D的結構簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G，故G的結構簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應生成高聚物I，I為，
（1）由上述分析可知，D為，I為，
故答案為：，；
（2）E為CH₃COCOOH，含有羧基、羰基，故答案為：羧基、羰基；
（3）反應②是CH₃CHBrCH₂Br在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成CH₃CH（OH）CH₂（OH），
反應⑥是H₃CCH（OH）COOH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，
上述反應中反應①⑤所以加成反應，
故答案為：NaOH水溶液加熱；濃硫酸加熱；①⑤；
（4）在一定條件下，H₃CCH（OH）COOH可以通過酯化反應生成高分子化合物，反應方程式為為：，
故答案為：；
（5）的所有同分異構體中，含有碳氧雙鍵且是鏈狀化合物，符合條件的同分異構體有：
CH₂=CH-COOH、HCOOCH=CH₂、OHCCH₂CHO，故答案為：CH₂=CH-COOH、HCOOCH=CH₂、OHCCH₂CHO．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的分子式進行推斷，注意掌握官能團的轉化，難度中等．