Question

阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎．長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳用苯酚和丙酮為主要原料合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的流程如下圖．

已知：回答下列問(wèn)題：
（1）寫出下列反應(yīng)的類型：反應(yīng)①

加成反應(yīng)

；反應(yīng)④

取代反應(yīng)

．
（2）寫出下列物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：

； G：

．
（3）寫出B→C的反應(yīng)方程式

（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O

．反應(yīng)⑤是合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的方程式

．

Answer 1

分析：（1）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，G與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)構(gòu)阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，故反應(yīng)④發(fā)生取代反應(yīng)；
（2）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，由（1）中分析可知G為；
（3）由長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下生成C，可以推斷A酸化是-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）COOH．

解答：解：（1）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，G與乙酸酐反應(yīng)生成阿司匹林與乙酸，結(jié)構(gòu)阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，G為，故反應(yīng)④發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（2）由信息可知，反應(yīng)①是丙酮與HCN在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由（1）中分析可知G為，
故答案為：；；
（3）由長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)、結(jié)合乙二醇、阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，D為，故C為CH₂=C（CH₃）COOH，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)，B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，可以推斷A酸化是-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂C（OH）COOH，
故B→C的反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
反應(yīng)⑤的方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的結(jié)構(gòu)推斷G、C的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意對(duì)反應(yīng)信息的利用，酸化時(shí)-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH，需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查．