Question

格氏試劑在有機合成方面用途廣泛，可用于鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應制得．設R為烴基，已知：

閱讀如下有機合成路線圖，回答有關問題：

（1）在上述合成路線圖中，反應I的類型是

 

，反應II的條件是

 

．
（2）反應III的化學方程式為

 

．
（3）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體數(shù)目

 

種（-OH連在-C═C-上不穩(wěn)定）
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)  ②不能發(fā)生銀鏡反應
（4）有機物是合成藥物中的常用物質(zhì)，實驗室可以用環(huán)己烯為原料，其它無機試劑任選，合成該有機物：_____

Answer 1

分析：B與Mg鎂在醚類溶劑中反應制得C，故為信息中的反應制備格林試劑，B為鹵代烴，C為，A與C轉(zhuǎn)化生成D，D轉(zhuǎn)化生成，結(jié)合反應條件可知，該系列反應發(fā)生信息提供的反應，故A為CH₃CHO，D為，G發(fā)生反應Ⅲ生成，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，發(fā)生信息C=O與格林試劑反應、酸化，故反應Ⅱ為氧化生成E為，再與格林試劑發(fā)生加成反應生成F為，酸性水解生成G為，發(fā)生消去反應生成，據(jù)此解答．

解答：解：B與Mg鎂在醚類溶劑中反應制得C，故為信息中的反應制備格林試劑，B為鹵代烴，C為，A與C轉(zhuǎn)化生成D，D轉(zhuǎn)化生成，結(jié)合反應條件可知，該系列反應發(fā)生信息提供的反應，故A為CH₃CHO，D為，G發(fā)生反應Ⅲ生成，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，發(fā)生信息C=O與格林試劑反應、酸化，故反應Ⅱ為氧化生成E，再與格林試劑發(fā)生加成反應生成F為，酸性水解生成G為，發(fā)生消去反應生成．
（1）乙醛和反應加成反應生成，反應Ⅱ為氧化生成E為，所以反應條件是銅作催化劑、加熱，故答案為：加成反應，銅作催化劑、加熱；
（2）反應III為發(fā)生消去反應，所以反應III的化學方程式為，
故答案為：；
（3）①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，證明只含一個環(huán)；  ②不能發(fā)生銀鏡反應說明不含醛基，且-OH連在-C═C-上不穩(wěn)定，所以E的同分異構(gòu)體為：，所以有4種，故答案為：4；
（4）有機物是合成藥物中的常用物質(zhì)，實驗室可以用環(huán)己烯為原料，合成該有機物的工藝流程圖為：
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷越合成，題目難度中等，需要學生對反應信息進行利用，旨在考查學生的自學能力與運用能力，是熱點題型．