Question

某芳香族化合物與苯酚無論以何種比例混合，只要總物質的量一定，完全燃燒時所消耗的氧氣和生成水的質量始終一定．試回答：
（1）這類物質的相對分子質量與苯酚的相對分子質量之差為

44

的倍數(shù)（填數(shù)字）．
（2）現(xiàn)有這類物質中相對分子質量最小的物質A，已知A溶液能與NaHCO₃反應放出氣體．現(xiàn)取2.32g苯酚與A的混合物與50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反應后，加水至100mL．取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定過量的NaOH，消耗20.0mL時至滴定終點．求該混合物中苯酚的質量分數(shù)（結果保留三位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)總物質的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質量和消耗O₂的質量不變，則化學式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定，說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了，所以該有機物的化學式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質量之差為44（CO₂）的倍數(shù)．
（2）相對分子質量最小的物質A，A溶液能與NaHCO₃反應放出氣體，故A分子中含有-COOH，故A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C₆H₄-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），再根據(jù)二者的質量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程計算n（C₆H₅OH）、n（A），進而計算苯酚的質量，根據(jù)質量分數(shù)的定義計算．

解答：解：（1）根據(jù)總物質的量一定時有機物完全燃燒時，生成水的質量和消耗O₂的質量不變，則化學式中的氫原子個數(shù)相同，所消耗的氧氣始終一定 說明該有機物與苯酚相比分子組成相差n個CO₂ 這樣多的碳就不消耗氧氣了所以該有機物的化學式為 C₆H₆O?nCO₂，所以兩者相對分子質量之差為44（CO₂）的倍數(shù)．
故答案為：44．
（2）相對分子質量最小的物質A，A溶液能與NaHCO₃反應放出氣體，故A分子中含有-COOH，所以A分子中含一個羥基和一個羧基，A為HO-C₆H₄-COOH，故1molA消耗2molNaOH．由酚羥基、羧基、鹽酸與氫氧化鈉的反應可知n（C₆H₅OH）+2×n（A）+n（HCl）=n（NaOH），故n（C₆H₅OH）+2×n（A）=n（NaOH）-n（HCl）=0.05L×1.000mol/L-0.02 L×0.100mol/L×

100mL

10mL

=0.03mol，再根據(jù)二者的質量之和有94 g/mol×n（C₆H₅OH）+138g/mol×n（A）=2.32 g，聯(lián)立方程解得n（C₆H₅OH）=0.01mol，n苯酚的質量m（C₆H₅OH）=0.01mol×94g/mol=0.94g，故苯酚的質量分數(shù)w （C₆H₅OH）=

0.94g

2.32g

×100%=40.5%．
答：該混合物中苯酚的質量分數(shù)40.5%．

點評：考查有機物的結構推斷、官能團的性質、滴定應用等，難度中等，推斷物質A的結構是解題的關鍵．