Question

【題目】實(shí)驗(yàn)室一試劑瓶的標(biāo)簽嚴(yán)重破損，只能隱約看到下列一部分“”取該試劑瓶中的試劑，通過燃燒實(shí)驗(yàn)測(cè)得：16.6g 該物質(zhì)完全燃燒得到39.6g CO2與9g H2O．

（1）通過計(jì)算可知該有機(jī)物的分子式為：______．

（2）進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)可知：

①該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體．

②16.6g 該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可生成氫氣2.24L（已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況）．則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能有__種，請(qǐng)寫出其中任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____．

（3）若下列轉(zhuǎn)化中的D是中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個(gè)六元環(huán)；取C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀．

A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____．

（4）寫出A轉(zhuǎn)化成B的化學(xué)方程式：_____．

（5）反應(yīng)類型：C→D的①____，D→E_____．

Answer 1

【答案】C9H10O3 4 2 +O22+2H2O 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)

【解析】

(1)利用所含元素的量，通過物質(zhì)中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比確定分子式；

(2)根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)分析結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)根據(jù)官能團(tuán)性質(zhì)、結(jié)合反應(yīng)條件推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析反應(yīng)類型；進(jìn)而解答(4)(5)。

(1)39.6g CO2與9g H2O中所含C的質(zhì)量為×12=10.8g，H的質(zhì)量為×2=1g，16.6g該物質(zhì)所含O的質(zhì)量為16.6-10.8-1=4.8，

故該物質(zhì)中C、H、O的原子個(gè)數(shù)比為：：=9：10：3，

故該物質(zhì)的分子式為C9H10O3；

(2)該物質(zhì)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成無色無味氣體，故該物質(zhì)含有羧基；16.6g 該物質(zhì)的物質(zhì)的量為0.1mol，氫氣2.24L，物質(zhì)的量為0.1mol，故1mol該物質(zhì)與鈉反應(yīng)生成1mol氫氣，故該物質(zhì)中除了含有1個(gè)羧基外，還含有1個(gè)醇羥基，故該物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、共4種；

(3)D是(2)中可能結(jié)構(gòu)中的一種，且可發(fā)生消去反應(yīng)；E含兩個(gè)六元環(huán)，故D為，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，C中含有氯原子，C在NaOH水溶液中反應(yīng)后的混合液，加入足量硝酸酸化后得到，故C為，B催化氧化得到，B為，A催化氧化得到，A為；

(4)A催化氧化得到B，化學(xué)方程式為：2 +O22+2H2O；

(5)根據(jù)上述分析可知，反應(yīng)類型：C→D的①為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，D→E為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)。