Question

（2012?潮州二模）（16分）
M是生產(chǎn)某新型塑料的基礎(chǔ)原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵等）．?dāng)M從芳香烴出發(fā)來(lái)合成M，其合成路線如下：
已知：M在酸性條件下水解生成有機(jī)物F和甲醇．

（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（2）寫(xiě)出②、⑤反應(yīng)類型分別為

取代反應(yīng)

、

消去反應(yīng)

．
（3）D中含氧官能團(tuán)的名稱為

醛基、羥基

，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式（注明必要的條件）：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O

．
（5）寫(xiě)出符合下列兩個(gè)條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①與F互為同分異構(gòu)體；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一種滴加FeCl₃溶液顯紫色．

．

Answer 1

分析：M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，由分子結(jié)構(gòu)模型可知，黑色球?yàn)镃原子，斜線球?yàn)镺原子，白色球?yàn)镠原子，根據(jù)C原子的四價(jià)結(jié)構(gòu)，O原子成2價(jià)結(jié)構(gòu)，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M中含有苯環(huán)，據(jù)此判斷書(shū)寫(xiě)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，可知A為，A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為，B催化氧化生成D，D為，由根據(jù)D、E的分子式可知，E比D多1個(gè)O原子，
再結(jié)合M的結(jié)構(gòu)，所以D中的醛基被氧化為羧基而生成E，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，F(xiàn)與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)反應(yīng)的G，據(jù)此解答．

解答：解：（1）M的分子式為C₁₀H₁₀O₂，由分子結(jié)構(gòu)模型可知，黑色球?yàn)镃原子，斜線球?yàn)镺原子，白色球?yàn)镠原子，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，M中含有苯環(huán)，故M的結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)②是在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，屬于取代反應(yīng)，
反應(yīng)⑤是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（3）由分析可知，D為，含有醛基、羥基，E為，
故答案為：醛基、羥基，；
（4）反應(yīng)⑥是與甲醇通過(guò)酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：

+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：酯化反應(yīng)，+CH₃OH

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）F互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一種滴加FeCl₃溶液顯紫色，為酸與酚形成的酯，且具有C=C雙鍵，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以有機(jī)物的結(jié)構(gòu)模型為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力，注意根據(jù)分子式判斷發(fā)生的反應(yīng)．