Question

（2012?開封模擬）有機(jī)高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡式為：．
按圖可以合成甲，其中試劑Ⅰ可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得．

已知：
①-CH₂OH+-CH₂OH 

濃H2SO4

△

-CH₂OCH₂-+H₂O
②+

稀OH-

△

+H₂O
回答下列問題：
（1）試劑Ⅰ的名稱是

乙醛

；B→C的反應(yīng)類型是

消去反應(yīng)

；
（2）質(zhì)譜圖顯示A的相對分子質(zhì)量是80.5；A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%，其余為氫元素和氯元素，且A的核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰，峰面積的比例為2：2：1，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

ClCH₂CH₂OH

．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式．①D→E的反應(yīng)

2+O₂

催化劑

△

2+H₂O

；②C與F的反應(yīng)

+

一定條件

+NaCl

．
（4）E的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，一種能使溴水褪色，另一種在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：G通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物甲，由甲的結(jié)構(gòu)可知，G為，試劑Ⅰ可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水，該烴為乙炔，乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，故試劑Ⅰ是CH₃CHO，苯甲醛與乙醛，在稀OH^-、加熱條件下生成D，由反應(yīng)信息②可知，D為，D催化氧化生成E，故E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F，故F為，F(xiàn)與C反應(yīng)生成G與NaCl，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，C為，A的相對分子質(zhì)量是80.5，A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%，氧原子數(shù)目為

80.5×19.88%

16

=1，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%，碳原子的數(shù)目為

80.5×29.81%

12

=2，碳原子與氧原子的相對原子質(zhì)量為12+16=28，故A含有1個(gè)Cl原子，A分子H原子數(shù)目為

80.5-35.5-16-12×2

1

=5，故A的分子式為C₂H₅OCl，A的核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰，峰面積的比例為2：2：1，則A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂OH，由反應(yīng)信息①可知，B為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發(fā)生部分消去反應(yīng)生成，據(jù)此解答．

解答：解：G通過加聚反應(yīng)生成高分子化合物甲，由甲的結(jié)構(gòu)可知，G為，試劑Ⅰ可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水，該烴為乙炔，乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，故試劑Ⅰ是CH₃CHO，苯甲醛與乙醛，在稀OH^-、加熱條件下生成D，由反應(yīng)信息②可知，D為，D催化氧化生成E，故E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F，故F為，F(xiàn)與C反應(yīng)生成G與NaCl，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知，C為，A的相對分子質(zhì)量是80.5，A分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.88%，氧原子數(shù)目為

80.5×19.88%

16

=1，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29.81%，碳原子的數(shù)目為

80.5×29.81%

12

=2，碳原子與氧原子的相對原子質(zhì)量為12+16=28，故A含有1個(gè)Cl原子，A分子H原子數(shù)目為

80.5-35.5-16-12×2

1

=5，故A的分子式為C₂H₅OCl，A的核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰，峰面積的比例為2：2：1，則A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH₂CH₂OH，由反應(yīng)信息①可知，B為ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發(fā)生部分消去反應(yīng)生成，
（1）試劑Ⅰ可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水，該烴為乙炔，乙炔與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛，故試劑Ⅰ是CH₃CHO，
B→C是ClCH₂CH₂OCH₂CH₂Cl氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下，發(fā)生部分消去反應(yīng)生成，
故答案為：乙醛，消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為ClCH₂CH₂OH，
故答案為：ClCH₂CH₂OH；
（3）①D→E是催化氧化生成，反應(yīng)方程式為：
2+O₂

催化劑

△

2+H₂O，
故答案為：2+O₂

催化劑

△

2+H₂O；
②C與F的反應(yīng)是與生成與NaCl，反應(yīng)方程式為：+

一定條件

+NaCl，
故答案為：+

一定條件

+NaCl；
（4）的一種同分異構(gòu)體，水解產(chǎn)物有兩種，說明該異構(gòu)體含有酯基，一種水解產(chǎn)物能使溴水褪色，故該異構(gòu)體中含有C=C雙鍵，另一種水解產(chǎn)物在滴加飽和溴水后，有白色沉淀生成，該產(chǎn)物中含有酚羥基，故該異構(gòu)體含有羧酸酚酯，故該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，是對有機(jī)知識的綜合運(yùn)用，注意根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)推斷其單體，再結(jié)合反應(yīng)信息，利用正、逆推法結(jié)合推斷，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等，是熱點(diǎn)題型．