Question

有機物A（）是合成高分子化合物HPMA的中間體，HPMA可用于鍋爐阻垢劑．
（1）有機物A能夠發(fā)生的反應(yīng)有：

 

（填寫字母）．
a．取代反應(yīng)b．加成反應(yīng)    c．消去反應(yīng)d．酯化反應(yīng)
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，與氧氣反應(yīng)生成有機物B．B中含有的官能團除-Cl以外，還含有的官能團是

 

．
（3）有機物B經(jīng)氧化后生成有機物C，C可有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）D在高溫、高壓和催化劑作用下反應(yīng)生成HPMA，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）F是E的一種同分異構(gòu)體．0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；0.1mol F與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．F的結(jié)構(gòu)簡式可能是：

 

、

 

．

Answer 1

分析：（1）有機物A含有氯原子、醇羥基，且連接氯原子、醇羥基碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，該有機物具有醇和氯代烴的性質(zhì)；
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基；
（3）有機物B經(jīng)氧化后生成有機物C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，D在高溫、高壓和催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成HPMA；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體．0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）即0.15mol氫氣，說明含有能與鈉反應(yīng)的官能團有3個，0.1mol E與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．F的結(jié)構(gòu)簡式可能是：0.1mol F與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）說明含有一個羧基，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，據(jù)此判斷其結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）有機物A含有氯原子、醇羥基，且連接氯原子、醇羥基碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，該有機物具有醇和氯代烴的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)，因為沒有不飽和鍵，所以不能發(fā)生加成反應(yīng)，
故選acd；
（2）有機物A在Cu做催化劑和加熱條件下，A中醇羥基被氧氣氧化生成醛基，B的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH（Cl）CHO，所以B中官能團是氯原子、醛基；
故答案為：醛基；
（3）有機物B經(jīng)氧化后生成有機物C，C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)然后酸化生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，
通過以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH（OH）COOH；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH=CHCOOH，D在高溫、高壓和催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成HPMA，反應(yīng)方程式為：nHOOCCH=CHCOOH

高溫、高壓

催化劑

，
故答案為：nHOOCCH=CHCOOH

高溫、高壓

催化劑

；
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F(xiàn)是E的一種同分異構(gòu)體．0.1mol F與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）即0.15mol氫氣，說明含有能與鈉反應(yīng)的官能團有3個，0.1mol F與足量NaHCO₃反應(yīng)放出2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）說明含有一個羧基，則F中含有兩個醇羥基，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，結(jié)合F的分子式知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：；．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，難度中等．