Question

【題目】3-羥基丁酸(3-hydroxybutyrate)也稱為β-羥基丁酸(beta-hydroxybutyrate)，在工業(yè)中可用于合成可生物降解的塑料，如聚(3-羥基丁酸）。

已知：i. 共軛二烯烴(如異戊二烯)與含有碳碳叁鍵的有機(jī)物作用時(shí)能形成環(huán)狀化合物：

ii.

iii. 步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基

(1)A分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______；理論上B也可以由1，3-丁二烯與烴F來合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：_________；C中含有的官能團(tuán)是_______(用符號(hào)表示)。

(2)寫出反應(yīng)類型：②_____________， ④_____________。

(3)PHB______(填“有”或“無(wú)”)固定熔沸點(diǎn)；它與E______（填“互為”或“不互為”）同分異構(gòu)體。下列有機(jī)物具有類似共軛二烯烴性質(zhì)的是__________(填序號(hào))；

a. b.

c. d.

(4)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式________。

Answer 1

【答案】 2-丁炔 、-COOH 氧化 縮聚 無(wú) 不互為 bd CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O

【解析】

由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH3COCH2COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為。3-羥基丁酸也可以通過兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知：A為，B為，C為CH3COCH2COOH，E為，PHB為。

(1)由上述分析可知，A為，B為，可以由1，3-丁二烯與CH3C≡CCH3通過加成反應(yīng)合成，所以F為CH3C≡CCH3，F的名稱2-丁炔；C為CH3COCH2COOH，含有的官能團(tuán)是、-COOH；

(2)反應(yīng)②B：與酸性KMnO4溶液反應(yīng)產(chǎn)生C：CH3COCH2COOH，所以反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④是CH3CH(OH)CH2COOH與濃硫酸共熱發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生PHB：，同時(shí)產(chǎn)生H2O，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；

(3)PHB為混合物，沒有固定的熔點(diǎn)；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同，二者不是同分異構(gòu)體；碳碳雙鍵雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)。

a．苯中不含不飽和鍵，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，a不符合題意；

b．中存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，b符合題意；

c．中不存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，不具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，c不符合題意；

d．中存在碳碳雙鍵通過碳碳單鍵連接，具有類似共軛二烯烴性質(zhì)，d符合題意；

故合理選項(xiàng)是bd；

(4)反應(yīng)⑤為3-羥基丁酸與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH=CHCOOH和水，反應(yīng)方程式為：CH3CH(OH)CH2COOHCH3CH=CHCOOH+H2O。