Question

【題目】有機物G（1,4-環(huán)己二醇）是重要的醫(yī)藥中間體和新材料單體，可通過以下流程制備。

完成下列填空：

（1）寫出C中含氧官能團名稱_____________。

（2）判斷反應(yīng)類型：反應(yīng)①_______________；反應(yīng)③_________________。

（3）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 _____________________。

（4）一定條件下D脫氫反應(yīng)得一種產(chǎn)物，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，易取代、難加成。該產(chǎn)物屬于_________（填有機物類別），說明該物質(zhì)中碳碳鍵的特點____________________________。

（5）1,3-丁二烯是應(yīng)用廣泛的有機化工原料，它是合成D的原料之一，它還可以用來合成氯丁橡膠（）。寫出以1,3-丁二烯為原料制備氯丁橡膠的單體的合成路線。_________________

（合成路線常用的表示方式為：）

Answer 1

【答案】 羥基 消去 取代 芳香烴 所有的碳碳鍵鍵長相等，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵

或者：

【解析】（1）C為環(huán)已醇，含氧官能團為羥基；（2）反應(yīng)①是環(huán)已醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)已烯；反應(yīng)③是1,4-二溴環(huán)已烷發(fā)生取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）生成1,4-環(huán)已二醇。

（3）根據(jù)流程信息可知B是由E與溴按1：1發(fā)生1，4加成生成的化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：；（4）一定條件下D脫氫反應(yīng)得一種產(chǎn)物，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，易取代、難加成。該產(chǎn)物應(yīng)該是苯，屬于芳香烴；苯中碳碳鍵的特點是所有的碳碳鍵鍵長相等，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵；（5）若1，3-丁二烯與氯氣按1：1發(fā)生1，2加成生成3，4-二氯-1-丁烯，3，4-二氯-1-丁烯在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱部分消去生成氯丁烯，則合成路線為：；若1，3-丁二烯與溴按1：1發(fā)生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，與氯化氫加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成氯丁烯，則合成路線為：。