Question

有機(jī)物A和B的相對分子質(zhì)量都小于200，完全燃燒時只生成CO₂和H₂O。B燃燒時消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相等。B中碳、氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為46.67%。B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但跟NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂。1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B。A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不顯色。

(1)A與B相對分子質(zhì)量之差為__________________________________________________；

(2)B分子中應(yīng)有___________個氧原子；

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________或___________；

(4)寫出B的屬于酯的四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

___________、___________、___________、___________。

Answer 1

解析：據(jù)題意B燃燒時消耗的氧氣與生成的二氧化碳的物質(zhì)的量相等，可知B中H、O原子個數(shù)比為2∶1，設(shè)B的分子式為C_nH_2mO_m，則有：(12n+2m)÷(12n+2m +16m)= 46.67%，得m=n。又據(jù)B不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但跟NaHCO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，可知B中含有—COOH；又據(jù)1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B，可知B中還含有—OH；故B至少含有3個氧原子。由于A的相對分子質(zhì)量小于200，B的分子式只能是C₃H₆O₃，其結(jié)構(gòu)簡式可能有兩種：

HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH(OH)COOH。據(jù)此可順利回答各小題。

答案：(1)104  (2)3

(3)C₆H₅COOCH₂CH₂COOH         C₆H₅COOCH(CH₃)COOH

(4)CH₃CH(OH)COOH  HOCH₂CH₂COOH  HOCH₂COOCH₃  CH₃COOCH₂OH