Question

（2012?汕頭一模）丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式如圖：． 丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：
對-甲基苯甲酸乙酯（F）是有機化工原料，用于合成藥物的中間體．某校興趣小組提出可以利用中學(xué)所學(xué)的簡單有機物進(jìn)行合成，A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平．其方案如下：

（1）寫出丁子香酚的分子式

C₁₀H₁₂O₂

含有官能團(tuán)的名稱

羥基、碳碳雙鍵、醚鍵

．
（2）指出化學(xué)反應(yīng)類型：①

加成反應(yīng)

；②

氧化反應(yīng)

．
（3）下列物質(zhì)不能與丁子香酚發(fā)生反應(yīng)的是

bd

（填序號）．
a．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液       c．Br₂的四氯化碳溶液      d．乙醇
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：

．
（5）寫出符合①含有苯環(huán)；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體：

．（只答對一種即可）

Answer 1

分析：（1）根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，判斷含有的官能團(tuán)；
（2）A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平，A為C₂H₄，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH₃CH₂OH，由F的結(jié)構(gòu)可知，乙醇與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為，由D、E的結(jié)構(gòu)可知，中-CHO氧化為-COOH；
（3）由丁子香酚的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，含有C=C雙鍵，具有烯的性質(zhì)等，據(jù)此解答；
（4）由（2）中分析可知，反應(yīng)③是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成；
（5）的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故側(cè)鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由鄰位、對位兩種．

解答：解：（1）根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C₁₀H₁₂O₂，含有的官能團(tuán)為：羥基、碳碳雙鍵、醚鍵，
故答案為：C₁₀H₁₂O₂；羥基、碳碳雙鍵、醚鍵；
（2）A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個國家石油化工發(fā)展水平，A為C₂H₄，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為CH₃CH₂OH，由F的結(jié)構(gòu)可知，乙醇與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，故E為，由D、E的結(jié)構(gòu)可知，中-CHO氧化為-COOH，
反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）由丁子香酚的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，酸性比碳酸弱，不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不能與乙醇反應(yīng)，
故答案為：bd；
（4）由（2）中分析可知，反應(yīng)③是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，故側(cè)鏈為-CH₂CHO，或者-CH₃、-CHO，由鄰位、對位兩種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)、有機物推斷與合成、官能團(tuán)的性質(zhì)、有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，難度不大，掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是關(guān)鍵．