Question

化合物A只含C、H、O三種元素．A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．
（1）A的分子式為

C₄H₈O₂

．
①ROH+HBr

△

RBr+H₂O
②
（2）已知：A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性．B經(jīng)反應(yīng)后只得到C．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

（3）寫出A→D、D→E的反應(yīng)類型：A→D

取代反應(yīng)

、D→E

消去反應(yīng)

；
（4）寫出A、C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

；C

CH₃CHO

；E

；
（5）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；
（6）在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌A，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物F，F(xiàn)的一氯代物只有一種，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：A中含有C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性，不含酯基、羧基，再結(jié)合題目的框圖信息，A能與HBr和H₂反應(yīng)，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上，與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，由反應(yīng)信息①可知，D為，故E為，（6）中F的相對(duì)分子質(zhì)量為86，兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，據(jù)此解答．

解答：解：A中含有C、H、O三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧雙鍵，但不能水解、不顯酸性，不含酯基、羧基，再結(jié)合題目的框圖信息，A能與HBr和H₂反應(yīng)，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上，與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，由反應(yīng)信息①可知，D為，故E為，
（1）A分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，設(shè)分子式為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，n=2，則A的分子式為C₄H₈O₂，
故答案為：C₄H₈O₂；
（3）A→D轉(zhuǎn)化中溴原子取代羥基，屬于取代反應(yīng)；
 D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中脫下1分子水形成C=C雙鍵，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（4）由上述分析可知，A為，C為CH₃CHO，E為，
故答案為：；CH₃CHO；；
（5）A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）F的相對(duì)分子質(zhì)量為86，兩個(gè)甲基結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其一氯代物只有一種，則只可能是羥基被氧化成羰基，故
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．