Question

【題目】化合物W是合成一種抗心律失常藥物的中間物質(zhì)，一種合成該物質(zhì)的路線如下：

（1）ClCH2CH2C1的名稱是____________。

（2）E中不含氧的官能團的名稱為____________。

（3）C的分子式為__________，B→C的反應(yīng)類型是____________。

（4）篩選C→D的最優(yōu)反應(yīng)條件(各組別條件得到的D的產(chǎn)率不同)如下表所示：

組別	加料溫度	反應(yīng)溶劑	AlCl3的用量(摩爾當(dāng)量)
①	-30~0℃		1 eq
②	-20~-10℃		1 eq
③	-20~-10℃	ClCH2CH2Cl	1 eq

上述實驗篩選了________和________對物質(zhì)D產(chǎn)率的影響。此外還可以進一步探究___________對物質(zhì)D產(chǎn)率的影響。

（5）M為A的同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)；②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為1：1：2：2；③1 mol M只能與1mol NaOH反應(yīng)。

（6）結(jié)合上述合成路線，寫出以、CH3I和SOCl2為基本原料合成的路線圖。(其他所需無機試劑及溶劑任選)

已知，RCOOHRCOCl。

____________________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】1，2二氯乙烷 碘原子、碳碳雙鍵 C12H14O 還原反應(yīng) 加料溫度 反應(yīng)溶劑 氯化鋁的用量

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成W；

(1)該分子中含有2個碳原子，氯原子位于1、2號碳原子上；

(2)E中含有的官能團是醚鍵、碳碳雙鍵、羰基、碘原子、酚羥基；

(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式；B分子去掉氧原子生成C；
(4)對比表中數(shù)據(jù)不同點確定實驗篩選條件；還可以利用氯化鋁量的不同探究氯化鋁對D產(chǎn)率的影響；

(5)M為A的同分異構(gòu)體，M符合下列條件：

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)；

②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為1：1：2：2；

③lmolM只能與1molNaOH反應(yīng)，說明含有1個酚羥基；

根據(jù)其不飽和度知還存在1個碳碳三鍵；

(6)以、CH3I和SOCl2為基本原料合成，可由和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由發(fā)生氧化反應(yīng)得到，可由和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到。

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成W；

(1)該分子中含有2個碳原子，氯原子位于1、2號碳原子上，所以其名稱是1，2二氯乙烷；

(2)E中含有的官能團是醚鍵、碳碳雙鍵、羰基、碘原子、酚羥基，所以不含氧官能團為碘原子和碳碳雙鍵；

(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，該反應(yīng)為還原反應(yīng)；

(4)對比表中數(shù)據(jù)不同點確定實驗篩選條件是加料溫度和反應(yīng)溶劑；還可以利用氯化鋁量的不同探究氯化鋁對D產(chǎn)率的影響；

(5)M為A的同分異構(gòu)體，M符合下列條件：

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)；

②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為1:1:2:2；

③lmolM只能與1molNaOH反應(yīng)，說明含有1個酚羥基；

根據(jù)其不飽和度知還存在1個碳碳三鍵，

則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(6)以、CH3I和SOCl2為基本原料合成，可由和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由發(fā)生氧化反應(yīng)得到，可由和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)得到，其合成路線為：。