Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：

已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’

ii.R-HC=CH-R’-

iii. R-HC=CH-R’ (以上R、R’、R’’代表氫、烷基或芳基等)

（1）A屬于芳香烴，其名稱是________________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。

（3）由C生成D的化學(xué)方程式是_______________________________。

（4）由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是_____________________________________

（5）試劑a是_____________（填結(jié)構(gòu)簡式），試劑b是___________________

（6）以乙烯為起始原料，結(jié)構(gòu)已知信息選用必要的無機試劑合成，寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）________

Answer 1

【答案】 1,2-二甲苯（鄰二甲苯） CH3OH NaOH醇溶液

【解析】（1）根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)及B到C的反應(yīng)類型，結(jié)合有機物A的分子式，并且A屬于芳香烴可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，名稱是1,2-二甲苯（或鄰二甲苯）；正確答案：1,2-二甲苯（或鄰二甲苯）。

（2）有機物A為，發(fā)生氧化反應(yīng)，只有一個甲基被氧化為羧基，生成；正確答案：。

（3）有機物C為，與甲醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式是：；正確答案：。

（4）根據(jù)信息ii可知：有機物在堿性條件下發(fā)生水解，生成，該有機物與碘單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為：；正確答案：。

（5）有機物C為，與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，因此試劑a是CH3OH；有機物F為，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成有機物G，結(jié)合G的分子式，可知結(jié)構(gòu)為：；正確答案：CH3OH； NaOH醇溶液。

（6）乙烯水化制乙醇，乙醇氧化制乙醛；乙烯與溴化氫發(fā)生加成生成溴乙烷，根據(jù)信息i可知，乙醛與溴乙烷反應(yīng)生成CH3CH=CHCH3,再根據(jù)信息iii，2分子的CH3CH=CHCH3發(fā)生反應(yīng)生成；合成流程如下：；正確答案：