Question

美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。

回答下列問題：

（1）C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式______。D在一定條件下反應(yīng)生

成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________。

（2）在A→B的反應(yīng)中，檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑是_______________________________。

（3）E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl₃溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為_________________________________________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）(CH₃)₂CHCH=CH₂

 

【解析】

試題分析：（1）依據(jù)題中所給信息和M的結(jié)構(gòu)特點可以推出D和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應(yīng)得到的，又因為C與濃H₂SO₄共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO₄溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結(jié)構(gòu)簡式分別是HOCH₂CH₂CH(CH₃)₂、CH₂=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₂CHCH=CH₂；D中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）A→B屬于丙烯醛（CH₂=CHCHO)的氧化反應(yīng)，因為A中含有醛基，所以要檢驗A是否反應(yīng)完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。

（3）因為K與FeCl₃溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因為K中苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，這說明兩個取代基是對位的，因此K的結(jié)構(gòu)簡式為,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：

。

考點：本題考查有機合成的分析與推斷、結(jié)構(gòu)簡式的判讀、有機物的檢驗、化學(xué)方程式的書寫。