Question

【題目】某有機合成工廠以植物秸稈或木材為初始原料經(jīng)過生物發(fā)酵，制備聚酯纖維H和醫(yī)藥中間體E，其合成路線如下圖所示：

已知：①

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是________；B所含官能團的名稱是________。

(2)X的結(jié)構(gòu)簡式________；G→H的反應(yīng)類型是________。

(3)D→E的化學方程式________。

(4)符合下列條件的G同分異構(gòu)體共有________種；其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)。

(5)參照上述合成路線，利用CH2=CH-CH=CH2為初始原料設(shè)計合成的路線_______________。

Answer 1

【答案】2-甲基-1,3-丁二烯（異戊二烯） 碳碳雙鍵、醛基 CH2＝CHCHO 縮聚反應(yīng) +CH3CH2OH+H2O 13

【解析】

由已知條件①和B的結(jié)構(gòu)簡式可知X中含有碳碳雙鍵，且有一個醛基，則X為CH2＝CHCHO；再由已知條件②可知C為,C中的醛基被氧化，轉(zhuǎn)化為羧基，D為， D與乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生酯化反應(yīng)，E為。根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式，可知G中的羥基，由鹵素原子水解得到，F為；G中含有—OH、—COOH，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，以此回答。

(1)離官能團近且有支鏈邊開始標號，2號碳上有甲基，故A的化學名稱是：2-甲基-1,3-丁二烯；B所含官能團有碳碳雙鍵、醛基；故答案為：2-甲基-1,3-丁二烯（異戊二烯）；碳碳雙鍵、醛基；

(2)由已知條件①和B的結(jié)構(gòu)簡式可知X中含有碳碳雙鍵，且有一個醛基，則X為CH2＝CHCHO；G中含有—OH、—COOH，且可以發(fā)生反應(yīng)，則G可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，G→H的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)；故答案為：CH2＝CHCHO；縮聚反應(yīng)；

(3) D與乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生酯化反應(yīng)，D中羧基脫掉羥基，E中的醇脫羥基中的H，則D→E的化學方程式+CH3CH2OH+H2O；故答案為：+CH3CH2OH+H2O；

(4)要發(fā)生銀鏡反應(yīng)，必須得有醛基，FeCl3能和苯酚發(fā)生顯色，酯類物質(zhì)可以發(fā)生水解，但是G的分子中只有3個O原子，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有-OH,但是要同時滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則只能為甲酸形成的酯，含有原子團HCOO-，除去苯環(huán)，HCOO-，側(cè)鏈中還有1個C原子，可以在酯中，也可以是單獨的甲基，則分為兩種情況，苯環(huán)上有2個取代基分別為—OH和HCOOCH2—，共3種（鄰、間、對），苯環(huán)上有3個取代基，分別為—OH、HCOO—和CH3—，共10種，則一共為13種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)說明不同的氫有五種，羥基上的H，和HCOO—的H分別占據(jù)1組峰，另一個C上的H占據(jù)1組峰，則苯環(huán)上的H占據(jù)2組峰，則兩個取代基處于隊伍，符合條件的只有；故答案為：13；；

(5)目標產(chǎn)物中含有一個苯環(huán)，而且原料為1,3-丁二烯，類似于A，可以模仿A到C的步驟，但是需要得到只含有一個碳碳雙鍵的物質(zhì)。目標產(chǎn)物中的2個—OH，可以通過鹵素原子水解得到，2個—OH之間相隔4個C原子，聯(lián)系到雙烯烴的1,4-加成，既可以引入鹵素原子，又可以得到含有一個碳碳雙鍵的物質(zhì)。則

答案為：。