Question

（8分）近年來，乳酸CH₃CH（OH）COOH成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。乳酸有許多用途，其中利用乳酸聚合而合成的高分子材料，具有很好的生物兼容性，它無論在哺乳動物體內或自然環(huán)境中，最終都能夠降解成二氧化碳和水。請完成下列有關問題：
（1）乳酸在發(fā)生下列變化時所用的試劑①________________，②________________；
CH_3CH（OH）COOHCH₃CH(OH)COONaCH₃CH(ONa)COONa
(2)乳酸可以跟精制的鐵粉反應制備一種補鐵的藥物，反應的化學方程式為
2CH₃CH（OH）COOH+Fe［CH₃CH(OH)COO］₂Fe+H_2↑
該反應中氧化劑是________________，還原產物是________________。
（3）由乳酸可以制取，請寫出設計合成實驗時所涉及的有機反應類型：___________________。
（4）若碳原子以單鍵與四個不同的原子或原子團相結合，則稱該碳原子為“手性碳原子”，含有手性碳原子的分子稱為“手性分子”，手性分子往往具有一定生物活性。乳酸分子是手性分子，乳酸［^③CH₃^②CH(OH)^①COOH］的手性碳原子是________________號碳原子。

Answer 1

（1）NaOH    Na（2）鐵   乳酸  （3）消去 酯化 加聚  （4）②

（1）反應1是羧基的中和反應，氫氧化鈉即可。反應2是羥基和活潑金屬鈉的反應。
（2）鐵和乳酸反應生成氫氣時，酸中的氫離子得到電子，乳酸是氧化劑，還原產物是氫氣。
（3）根據高分子化合物的結構簡式可知，這是加聚產物，其單體是CH₂＝CHCOOCH₃。所以要通過乳酸制取，乳酸首先要發(fā)生消去反應，生成丙烯酸，然后丙烯酸和甲醇發(fā)生酯化反應，最后甲聚即可。
（4）根據手性碳原子的概念可判斷，②碳原子連接的4個原子或原子團都是不同的，答案是②。