Question

【題目】化合物H是藥物合成的種中間體，可通過(guò)以下方法合成：

（1）B中官能團(tuán)名稱(chēng)為__。

（2）G→H的反應(yīng)類(lèi)型為__。

（3）已知C的一種同分異構(gòu)體為：，下列說(shuō)法正確的是__。

a.能發(fā)生酯化反應(yīng)

b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c.1mol該物質(zhì)完全水解能消耗3molNaOH

d.該分子的核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2

e.其在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（4）中手性碳原子個(gè)數(shù)為__。

（5）E的分子是為C14H17O3N，E經(jīng)還原得到F，寫(xiě)出E→F的反應(yīng)方程式：__。

（6）已知：①

②苯胺(易被氧化

請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。__。

Answer 1

【答案】醚鍵和氨基 醚鍵和氨基 bde 1

【解析】

A加氫還原得到B，B酰胺化得到C，C發(fā)生兩次取代得到D，D苯環(huán)H原子被取代得到E，E催化加氫得到F，F發(fā)生消去反應(yīng)得到G，G發(fā)生水解得到H。

（1）B為，官能團(tuán)有兩個(gè)，醚鍵和氨基，故答案為：醚鍵和氨基；

（2）G→H ，酰胺基變回氨基，發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)；

（3）已知C的一種同分異構(gòu)體為：：

a．不含羧基也不含羥基，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，a錯(cuò)誤；

b．分子結(jié)構(gòu)中左邊能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，b正確；

c．酯基水解消耗1molNaOH，水解后的產(chǎn)物有酚羥基，再消耗1mol，故1mol該物質(zhì)完全水解能消耗2molNaOH，c錯(cuò)誤；

d．水平畫(huà)一條對(duì)稱(chēng)軸，有四種等效氫，個(gè)數(shù)分別為1、2、6、2，則核磁共振氫譜中峰面積之比為1：2：6：2，d正確；

e．該物質(zhì)水解后得到1個(gè)酚羥基，可以和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，e正確；

故答案為：bde；

（4）與四個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子為手性碳，該分子中與Br相連的C原子為手性碳原子，故答案為：1；

（5）E的分子式為，F的分子式為，E的分子式比F少2個(gè)H，且E經(jīng)還原得到F，所以 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E和氫氣反應(yīng)生成F，方程式為：，故答案為：；

(6) 甲苯硝化引入硝基，再還原硝基，然后脫水，最后把甲基氧化為羧基，合成路線為，故答案為：。