Question

醛在一定條件下可以兩分子加成：

加成產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：

已知物質(zhì)B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)下圖（所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題：
（1）E的官能團(tuán)名稱：

溴原子和羧基

； F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

；
（2）寫出以下反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)類型：
C→E：

加成反應(yīng)

；
D+G→H：

酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）

；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B﹢銀氨溶液：

；
D﹢G→H：

．
（4）F若與H₂發(fā)生加反應(yīng)，1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為

5

mol．
（5）符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有

16

 種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
a．屬于芳香族化合物
b．苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，據(jù)此解答．

解答：解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應(yīng)的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應(yīng)生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個(gè)苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）E為，則E中官能團(tuán)名稱是溴原子和羧基，F(xiàn)為，
故答案為：溴原子和羧基；； 
（2）C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，D與G反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成H，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)；
（3）B是，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D與G反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成H，
反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
；
（4）F為，苯環(huán)和碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則F若與H₂發(fā)生加反應(yīng)，1mol F最多消耗的H₂的物質(zhì)的量為5mol，
故答案為：5；
（5）C為，符合下列條件的C的同分異構(gòu)體為：a．屬于芳香族化合物說(shuō)明含有苯環(huán)，b．苯環(huán)上有三個(gè)側(cè)鏈，c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，
當(dāng)苯環(huán)上含有一個(gè)醛基、一個(gè)羥基、一個(gè)乙烯基時(shí)：
當(dāng)醛基和羥基處于鄰位時(shí)，乙烯基有4種排列方法，
當(dāng)醛基和羥基處于間位時(shí)，乙烯基有4種排列方法，
當(dāng)醛基和羥基處于對(duì)位時(shí)，乙烯基有2種排列方法，
當(dāng)苯環(huán)上含有一個(gè)甲基和兩個(gè)醛基時(shí)：
兩個(gè)醛基處于鄰位時(shí)，甲基有2種排列方法，
當(dāng)兩個(gè)醛基處于間位時(shí)，甲基有3種排列方法，
當(dāng)兩個(gè)醛基處于對(duì)位時(shí)，甲基有1中排列方法，所以一共有16種同分異構(gòu)體，其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：16；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質(zhì)以及學(xué)生根據(jù)信息給予獲取知識(shí)的能力、同分異構(gòu)體書寫等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，難度中等，是高考熱點(diǎn)題型．