Question

【題目】以有機(jī)物A為原料可以合成藥物SERMs的中間體E。其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為_________；E中官能團(tuán)的名稱為________________。

（2）A～B的反應(yīng)類型為________，B→C的反應(yīng)類型為________________。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（4）由D生成E的化學(xué)方程式為__________________。

（5）二取代芳香族化合物W是E的同分異構(gòu)體，符合下列條件的W共有___種(不含立體異構(gòu))。

①1molW能與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為六組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

Answer 1

【答案】 間苯二酚(或1，3-苯二酚) 醚鍵和羰基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 9

【解析】（1）根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合A的分子式可知，A為間苯二酚；結(jié)合有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式可知：E中官能團(tuán)為醚鍵和羰基；正確答案：間苯二酚(或1，3-苯二酚)；醚鍵和羰基。

（2）A為間苯二酚；結(jié)合B的分子式及有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)可知，B為 ，所以A～B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；有機(jī)物B與CH2=CHCN發(fā)生加成反應(yīng)生成；正確答案：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)。

（3）A為間苯二酚；結(jié)合B的分子式及有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)可知，B為 ，正確答案：。

（4）由有機(jī)物D發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物E；化學(xué)方程式為：；正確答案：。

（5）有機(jī)物E為，二取代芳香族化合物W是E的同分異構(gòu)體，①1molW能與足量銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成4molAg，含有2個(gè)醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，必須連在苯環(huán)上，滿足條件的有機(jī)物有：1個(gè)-OH 和1個(gè) -CH2-CH(CHO)2 分別連在苯環(huán)上，有鄰間對(duì)三種；1個(gè)-OH 和1個(gè)-CH(CHO)-CH2-CHO分別連在苯環(huán)上，有鄰間對(duì)三種；1個(gè)-OH 和1個(gè) -C(CH3)(CHO)2分別連在苯環(huán)上，有鄰間對(duì)三種；共計(jì)有9種；其中核磁共振氫譜為六組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案：9；。