Question

（2012?紅橋區(qū)一模）請(qǐng)根據(jù)下圖作答：

已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

（1）A的核磁共振氫譜圖中共有

3

組峰，峰面積之比為

3：3：1

；E中含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

-COOH

．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式

CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O

．
（3）已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，則B的分子式為

C₁₀H₁₀O₂

，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為

水解反應(yīng)

．
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
（5）F是高分子光阻荊生產(chǎn)中的主要原料．F具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．F在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．
（6）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．G有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

、、、任意2種

．

Answer 1

分析：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，C是氧化物，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D酸化得到E，則D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，據(jù)此解答．

解答：解：A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C和D，C是氧化物，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D酸化得到E，則D為CH₃COONa，E為CH₃COOH，B的相對(duì)分子質(zhì)量為162，其完全燃燒的產(chǎn)物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，則B中碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)之比為1：1，所以x=y，結(jié)合其相對(duì)分子質(zhì)量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不飽和度為5，F(xiàn)具有如下特點(diǎn)：①能跟FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生加聚反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則F含有酚羥基、含有1個(gè)-CH=CH₂，且2個(gè)取代基處于對(duì)位，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B為，
（1）由A的結(jié)構(gòu)可知，A分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，H原子數(shù)目分別為3、3、1，故其核磁共振氫譜圖中共有3組峰，峰面積之比為3：3：1；
由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是-COOH，
故答案為：3；3：3：1；-COOH；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，
反應(yīng)⑤是B（）發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸與，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；水解反應(yīng)；
（4）反應(yīng)③是乙醛催化氧化生成乙酸，反應(yīng)化學(xué)方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）F為，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）化合物G是F的同分異構(gòu)體，屬于芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G中含有醛基，可能的同分異構(gòu)體有、、、等4種，
故答案為：、、、任意2種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為解答該題的突破口，注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷．