Question

鹵代烴（R—X）在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。

(R表示烴基，R′和 R”表示烴基或氫)

現(xiàn)某有機物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

試回答下列問題：

(1)B→C的反應類型是            。

(2)B→A的化學反應方程式是                                                        。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是                      。

(4)I中所含官能團的名稱是                          。

(5)寫出一種滿足下列條件的物質(zhì)I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                            。

①能發(fā)生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有3個峰； ③擁有最多的甲基

（6）聚苯乙烯（PS）是一種多功能塑料，廣泛應用于食品包裝，絕緣板，商業(yè)機器設備等許多日常生活領(lǐng)域中。寫出以 D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

【答案】

（1）取代反應

（2）CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑（2分）

（3）H₃CCH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）

（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）

（5）(CH₃)₃CCH₂CHO (2分) （6）(5分)

【解析】

試題分析：A與單質(zhì)溴反應生成B，則根據(jù)B的化學式可知A是乙烯，B是1,2－二氯乙烷，結(jié)構(gòu)簡式是CH₂ClCH₂Cl。B與Mg在無水乙醇的作用下反應，則根據(jù)已知信息可知，生成物F的結(jié)構(gòu)簡式是ClMgCH₂CH₂MgCl。B水解生成C，也能轉(zhuǎn)化為乙烯，這說明B是一鹵代乙烷，所以C是乙醇。乙醇含有羥基，轉(zhuǎn)化為D，D能和F反應，則根據(jù)已知信息可知，D是乙醛，是乙醇氧化生成的。根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。G分子中含有2個羥基，在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成鏈狀化合物I，則I的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH＝CHCH₂CH(OH)CH₃。

（1）B→C的反應類型是鹵代烴的水解反應，也是取代反應。

（2）B→A是鹵代烴的消去反應生成乙烯，則反應的化學反應方程式是CH₃CH₂Br＋NaOH  NaBr＋H₂O＋CH₂=CH₂↑。

（3）根據(jù)以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是H₃CCH(OH) CH₂CH₂CH(OH)CH₃。

（4）根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵和羥基。

（5）①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有3個峰，說明含有3類等效氫原子；③擁有最多的甲基，所以根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是(CH₃)₃CCH₂CHO。

（6）要制備聚苯乙烯，則可以通過逆推法完成。即首先制備苯乙烯，而碳碳雙鍵的引入需要羥基的消去反應。要引入羥基則可以借助于已知信息，通過格林試劑與羰基的加成得到，因此正確的流程圖是

考點：考查有機物推斷、制備、官能團、有機反應類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等