Question

【題目】1.3-環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機合成。下列是一種合成1，3-環(huán)己二酮的路線。

回答下列問題：

（1）寫出甲的分子式___，乙中含有官能團的名稱是___。

（2）反應的[2]反應類型是___，反應[3]的反應類型是___。

（3）丙的結(jié)構(gòu)簡式是___。

（4）的同分異構(gòu)體較多，請寫出任意一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___。

①屬于鏈狀化合物

②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰

③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀

（5）設計以(丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備（2，4-戊二醇）的合成路線（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】C6H10O3 醛基和羰基 氧化反應 取代反應

【解析】

的分子式為C6H11Br，經(jīng)過過程[1]，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個HBr，C6H10經(jīng)過一定條件轉(zhuǎn)化為甲，甲在CH3SCH3的作用下，生成乙，乙經(jīng)過過程[2]在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應，經(jīng)過過程[3]，發(fā)生酯化反應，生成丙為，丙經(jīng)過[4]，在一定條件下，生成；

(5)根據(jù)過程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應生成酯，酯在一定條件下生成，再反應可得。

(1)結(jié)合以上分析可知，甲為，其分子式為C6H10O3，中含有官能團的名稱是醛基和羰基；

(2)根據(jù)流程分析可知，過程[2]在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應，則反應類型是氧化反應；與乙醇，發(fā)生酯化反應，生成，則反應類型是取代反應；

(3)由分析知丙的結(jié)構(gòu)簡式是；

(4)的分子式為C6H8O2，其同分異構(gòu)體具備條件：①屬于鏈狀化合物；②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對稱性強；③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能是；

(5)根據(jù)過程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應生成酯，酯在一定條件下生成，再與氫氣加成可得，合成路線為。