Question

【選修--有機化學基礎】相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
ⅠⅡ（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）H的結構簡式是______； X到A的反應條件是______
（2）②和③有一步是氧化反應，有一步是還原反應，則③是______反應，并說明理由______
（3）反應⑤的化學方程式是______；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有______種．

Answer 1

【答案】分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，以此解答該題．
解答：解：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X應為C₇H₈，即甲苯（），在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應，由反應③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）由以上分析可知H為，A為，可由X經(jīng)光照生成，
故答案為：； 光照；
（2）由于甲基和氨基都能被氧化，則應先氧化再還原，
故答案為：還原；氧化反應是氧化甲基到羧基，還原反應是還原硝基到-NH₂，根據(jù)題給信息-NH₂也能被氧化，所以必須先氧化再還原；
（3）反應⑤為的發(fā)生銀鏡反應，方程式為，
故答案為：；
（4）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構體，故答案為：6．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息結合官能團的變化采用正推和逆推相結合的方法推斷，明確各物質(zhì)的種類為解答該題的關鍵，易錯點為（2），注意官能團的性質(zhì)．