Question

某醫(yī)藥中間體M（）是合成治哮喘藥的重要原料，它的合成路線如下：
已知LiAlH₄是一種強(qiáng)還原劑．
完成下列填空：
（1）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)I

氧化反應(yīng)

，反應(yīng)II

酯化反應(yīng)

（2）寫出中含有的官能團(tuán)名稱

羥基、羧基

（3）設(shè)計反應(yīng)III和反應(yīng)IV的目的是

保護(hù)羰基，防止被還原

（4）寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式

+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O

（5）寫出反應(yīng)V的化學(xué)方程式

+

H+

+HOCH₂CH₂OH

．

Answer 1

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)Ⅰ是羥基被氧化物羰基；反應(yīng)Ⅱ是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（2）根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為-OH、-COOH；
（3）由反應(yīng)流程可知，反應(yīng)Ⅳ利用LiAlH₄強(qiáng)還原劑將酯基還原為羥基，也可以還原羰基，反應(yīng)Ⅴ發(fā)生水解、脫去1分子水產(chǎn)生羰基，故反應(yīng)III和反應(yīng)IV的目的是保護(hù)羰基，防止被還原；
（4）反應(yīng)II是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
（5）反應(yīng)Ⅴ是發(fā)生水解、脫去1分子水生成，還生成二元醇．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，反應(yīng)Ⅰ是羥基被氧化物羰基；反應(yīng)Ⅱ是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；酯化反應(yīng)
（2）根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團(tuán)為-OH、-COOH，名稱為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
（3）由反應(yīng)流程可知，反應(yīng)Ⅳ利用LiAlH₄強(qiáng)還原劑將酯基還原為羥基，也可以還原羰基，反應(yīng)Ⅴ發(fā)生水解、脫去1分子水產(chǎn)生羰基，故反應(yīng)III和反應(yīng)IV的目的是：保護(hù)羰基，防止被還原，
故答案為：保護(hù)羰基，防止被還原；
（4）反應(yīng)II是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH

H+

+H₂O；
（5）反應(yīng)Ⅴ是發(fā)生水解、脫去1分子水生成，還生成二元醇，反應(yīng)方程式為：
+

H+

+HOCH₂CH₂OH，
故答案為：+

H+

+HOCH₂CH₂OH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，側(cè)重對基礎(chǔ)知識與學(xué)生推理能力的考查，涉及有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、對有機(jī)物結(jié)構(gòu)的理解等，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析發(fā)生的反應(yīng)是關(guān)鍵．