Question

【題目】[化學(xué)﹣﹣選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] 菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略去）：

請回答下列問題：
（1）A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3﹣丁二烯），順丁橡膠的鏈節(jié)為 ， 若順丁橡膠的平均相對分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為 ．
（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 反應(yīng)④的條件是 ．
（3）①一⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ．
（4）下列有關(guān)B的說法正確的是（填字母序號）． a．元素分析儀可確定B的實(shí)驗(yàn)式為C6H10
b．質(zhì)譜儀可檢測B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82
c．紅外光譜儀可測定B中六個(gè)碳原子一定在同一平面上
d．核磁共振儀可測定B有兩種類型氫原子吸收峰
（5）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式 ．
（6）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目為種． ①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位
（7）參照上述合成路線，現(xiàn)僅以A為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備 的合成路線． 已知：①反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化；
② （R，R’代表烴基或氫） ．

Answer 1

【答案】
（1） ；10002
（2）CH2=CHCH2OH；催化劑、加熱
（3）③⑥
（4）b
（5） +NaOH +NaBr
（6）12
（7）CH2=CHCH=CH2
【解析】解：A可用于制備順丁橡膠（順式聚1，3﹣丁二烯），所以A為1，3﹣丁二烯，1，3﹣丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為 ，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為 ，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成 ， 與CH2=CH﹣CN發(fā)生加成反應(yīng)生成E，比較菠蘿酯和 的結(jié)構(gòu)簡式可知， 與F為CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到菠蘿酯，（1）順丁橡膠的鏈節(jié)為 ，若順丁橡膠的平均相對分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為 =10002，

所以答案是： ；10002；（2）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2=CHCH2OH，反應(yīng)④為環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的條件是催化劑、加熱，

所以答案是：CH2=CHCH2OH；催化劑、加熱；（3）根據(jù)上面的分析可知，①一⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是③⑥，

所以答案是：③⑥；（4）B為 ，

a．元素分析儀測定元素種類，不能進(jìn)行定量分析，B的實(shí)驗(yàn)式為C3H5，故a錯誤；

b．B的相對分子質(zhì)量為82，故B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82，故b正確；

c．紅外光譜儀可測定原子團(tuán)或官能團(tuán)，不能測定空間構(gòu)型，故c錯誤；

d．分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振儀可測定B有3種類型氫原子吸收峰，故d錯誤，

所以答案是：b；（5）反應(yīng)③為 的堿性水解，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +NaOH +NaBr，

所以答案是： +NaOH +NaBr；（6）根據(jù)條件①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，符合條件的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有﹣OH、﹣CH2CH2CH2NH2，或﹣OH、﹣CH2CH（NH2）CH3，或﹣OH、﹣CH（NH2）CH2CH3，或﹣OH、﹣CH（CH3）CH2NH2，或﹣OH、﹣CNH2（CH3）2，或﹣OH、﹣CH2CH2NHCH3 ，或﹣OH、﹣CH2NHCH2CH3 ，或﹣OH、﹣NHCH2CH2CH3 ，或﹣OH、﹣CH2N（CH3）2，或﹣OH、﹣CH（CH3）NHCH3，或﹣OH、﹣NHCH（CH3）2，或﹣OH、﹣N（CH3）CH2CH3，共12種，

所以答案是：12；（7）A為1，3﹣丁二烯，以1，3﹣丁二烯為有機(jī)原料制備 ，可以用兩分子A發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 發(fā)生信息②中反應(yīng)生成 ， 與氫氣發(fā)生全加成反應(yīng)生成 ，反應(yīng)的合成路線為CH2=CHCH=CH2 ，

所以答案是：CH2=CHCH=CH2 ．