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        1.  (共12分)除蟲(chóng)菊是肯尼亞盛產(chǎn)的一種經(jīng)濟(jì)作物,從其花(除蟲(chóng)菊花)中可提取重要的殺蟲(chóng)活性成分。天然的除蟲(chóng)菊花中含有六種有效成分,其中之一的化學(xué)結(jié)構(gòu)為:

              此類(lèi)化合物為酯(除蟲(chóng)菊酯),由菊酸(A)部分和醇(B)部分組成。由于每個(gè)化合物結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)手性中心(1、3和α位)及環(huán)丙烷的順?lè)?種結(jié)構(gòu),所以每個(gè)化合物至少有16種可能的異構(gòu)體。但天然的除蟲(chóng)菊酯中僅以一種立體異構(gòu)體存在:(+)-1R,3R-trans-α S-,此異構(gòu)體的活性最高(如,trans-是cis-的500倍)。由于天然除蟲(chóng)菊酯化學(xué)穩(wěn)定性差、毒副作用強(qiáng)且資源有限,科學(xué)家對(duì)此結(jié)構(gòu)進(jìn)行了改造,合成出一類(lèi)新的高效、低毒、穩(wěn)定性好的擬除蟲(chóng)菊酯(Pyrethroids),這類(lèi)化合物達(dá)200多種,如較早合成的苯醚菊酯(Phenothrin)的結(jié)構(gòu)為:

          此化合物現(xiàn)廣泛用在家庭衛(wèi)生中,能有效殺滅蚊蠅及蟑螂等。

          由于要滿足(+)-1R,3R-trans-的立體化學(xué)要求,合成苯醚菊酯的菊酸(C)部分一直是科學(xué)難題。M.Matsuda曾采用天然松節(jié)油成分中的蒈烯(Carene)E為原料,經(jīng)過(guò)6步反應(yīng)制得了菊酸,其合成步驟可表示為:

          (1) 請(qǐng)按系統(tǒng)命名(IUPAC)法,給出菊酸的名稱(chēng)(要求表明全部立體化學(xué)特性)。

                                                                                  

          (2) 寫(xiě)出F、G、H、I、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不要求表明立體結(jié)構(gòu))。

           

          F:                        G:                      H:

           

          I:                        J:

          (1) (+)-1R,3R-trans-2,2-二甲基-3-(1-異丁烯基)―1―環(huán)丙烷酸  或

              (+)-1R,3R-trans―2,2―二甲基―3―(2―甲基―1―丙烯基)―1―環(huán)丙烷酸  或

              (+)-1R,3R-trans-2,2-二甲基―3―2,―甲基―1′―丙烯基―1―環(huán)丙烷酸

              (將“-1-環(huán)丙烷酸”寫(xiě)成“環(huán)丙烷酸”或“環(huán)丙基甲酸”也可)

           (2)

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