Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下： 已知：①
②E的棱磁共振氫譜只有一組峰；
③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
回答下列問(wèn)題：
（1）由A生成B的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類(lèi)型為 ．
（2）D的化學(xué)名稱(chēng)是 ，由D生成E的化學(xué)方程式為 ．
（3）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．
（4）G的同分異構(gòu)體中棱磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)筒式為（寫(xiě)出一種即可）
（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2一苯基乙醇． A K L CH2CH2OH反應(yīng)條件1為 ；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為；L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ．

Answer 1

【答案】
（1） +Br2 +HBr；取代反應(yīng)
（2）2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr
（3）
（4）
（5）光照；鎂、乙醚；
【解析】比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C（CH3）2 ， E為（CH3）3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C為 ，進(jìn)而可以反推得，B為 ，A為 ，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為 ，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為 ， 與溴發(fā)生取代生成K為 ，K在鎂、乙醚的條件下生成L為 ，L與甲醛反應(yīng)生成2﹣苯基乙醇， 1）由A生成B的化學(xué)方程式為 +Br2 +HBr，其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，所以答案是： +Br2 +HBr；取代反應(yīng)；
2）D為CH2=C（CH3）2 ， 名稱(chēng)是2﹣甲基丙烯，由D生成E的化學(xué)方程式為CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr，
所以答案是：2﹣甲基丙烯；CH2=C（CH3）2+HBr→（CH3）3CBr；
3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是： ； 4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有﹣OH、﹣CH2Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有四個(gè)﹣CH3基團(tuán)，呈對(duì)稱(chēng)分布，或者是﹣OH、﹣C（CH3）2Br呈對(duì)位連結(jié)，另外還有2個(gè)﹣CH3基團(tuán)，以﹣OH為對(duì)稱(chēng)軸對(duì)稱(chēng)分布，這樣有 ，所以答案是： ； 5）反應(yīng)Ⅰ的為 與溴發(fā)生取代生成K為 ，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為 ，所以答案是：光照；鎂、乙醚； ．