Question

（2013?深圳一模）有機合成中增長碳鏈是一個重要環(huán)節(jié)．如下列反應：

用圖Ⅳ通過以下路線可合成（Ⅱ）：
（1）（Ⅰ）的分子式為

C₈H₈O₂

；（Ⅲ）的結構簡式為

CH₂=CHCOOH

．
（2）（Ⅱ）與足量的熱NaOH溶液反應的化學方程式為

．
（3）如圖Ⅳ在生成（Ⅲ）時，還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，該反應的化學方程式為

，反應類型是

酯化反應

．
（4）（Ⅰ）的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）．（Ⅳ）的結構簡式為

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)物質（Ⅰ）的結構簡式書寫其分子式；
物質（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應生成C₅H₈O₂，該反應為酯化反應，由CH₃CH（OH）COOH的結構與物質（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質（Ⅲ），應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，據(jù)此確定物質（Ⅲ）；
（2）物質（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應、鹵代烴的水解反應；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物質（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應脫去2分子生成環(huán)酯；
（4）（Ⅰ）的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應、還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），則物質（Ⅰ）的同分異構體為甲酸形成的酯，水解產(chǎn)物（Ⅳ）不含甲基，則物質（Ⅰ）不含甲基為，故芳香化合物（Ⅳ）為苯甲醇．

解答：解：（1）根據(jù)物質（Ⅰ）的結構簡式，可知其分子式為C₈H₈O₂；
物質（Ⅲ）與乙醇在酸性條件下反應生成C₅H₈O₂，該反應為酯化反應，由CH₃CH（OH）COOH的結構與物質（Ⅲ）的分子式可知，CH₃CH（OH）COOH脫去1分子水生成物質（Ⅲ），應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故物質（Ⅲ）的結構簡式為CH₂=CHCOOH，
故答案為：C₈H₈O₂；CH₂=CHCOOH；
（2）物質（Ⅱ）在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以發(fā)生酯的水解反應、鹵代烴的水解反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）CH₃CH（OH）COOH生成物質（Ⅲ）還能得到另一種副產(chǎn)物C₆H₈O₄，應是2分子CH₃CH（OH）COOH通過酯化反應脫去2分子生成環(huán)酯，反應方程式為：，
故答案為：，酯化反應；
（4）（Ⅰ）的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應、還能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ），則物質（Ⅰ）的同分異構體為甲酸形成的酯，水解產(chǎn)物（Ⅳ）不含甲基，則物質（Ⅰ）不含甲基為，故芳香化合物（Ⅳ）為苯甲醇，結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成與推斷，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意充分利用轉化關系中有機物的分子式進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．