Question

（2013?佛山一模）Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見反應(yīng)：

化合物Ⅱ可以由以下合成線路獲得：
（1）化合物 I的分子式為

C₅H₄O₂

．
（2）已知 1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應(yīng)的產(chǎn)物可以與新制的Cu（OH）2反應(yīng)，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為

HOCH₂CH₂COOH

．
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O

．Ⅳ與 CH₃0H生成Ⅱ的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

．

（4）已知化合物 V（）也能與化合物Ⅳ發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）化合物 V的一種同分異構(gòu)體VI含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時也能發(fā)生水解，請寫出一種Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫一種）

．

Answer 1

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡式判斷元素種類和原子個數(shù)，可確定分子式；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有2個-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應(yīng)的產(chǎn)物可以與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，說明-OH可被氧化生成-CHO；
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)；Ⅳ與 CH₃0H發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）根據(jù)題給信息書寫方程式；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時也能發(fā)生水解，則分子中含有酯基，且為甲酸酯．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式化合物I的分子式為C₅H₄O₂，故答案為：C₅H₄O₂；
（2）1mol化合物Ⅲ可以與 2molNa發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)含有2個-OH，且化合物Ⅲ在 Cu催化下與 O₂反應(yīng)的產(chǎn)物可以與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)，說明-OH可被氧化生成-CHO，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂COOH，故答案為：HOCH₂CH₂COOH；
（3）化合物Ⅳ與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+2H₂O，；Ⅳ與 CH₃0H發(fā)生酯化反應(yīng)，或取代反應(yīng)，
故答案為：CH₂ClCH₂COOH+2NaOH

醇

△

CH₂=CH₂COONa+NaCl+H₂O；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（4）化合物 V（）也能與化合物Ⅳ發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，由題給信息可知生成物為，
故答案為：；
（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時也能發(fā)生水解，則分子中含有酯基，且為甲酸酯，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有等，
故答案為：（任寫一種）．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查有機(jī)物知識，側(cè)重于官能團(tuán)性質(zhì)的考查，為高考常見題型，題目難度中等，注意把握題給信息，答題時要認(rèn)真審題．