Question

【題目】以A、B、C為原料制取藥物AspirinSustained-ReleaseTablets(緩釋阿司匹林)的合成路線如圖：

已知：ⅰ.A、B為烴，其中A的產(chǎn)量可作為石油化工水平的標(biāo)志；

ⅱ.。

回答下列問(wèn)題：

(1)Z所含官能團(tuán)名稱為___。

(2)B和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__、__。

(3)完成方程式：

①X→CH2OHCH2OH__。

②C→__。

(4)滿足以下條件的的同分異構(gòu)體共有__種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為6：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

a．能發(fā)生水解反應(yīng) b．能與鈉反應(yīng)放出氫氣 c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)以乳酸()和甲醇為原料，其他無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合成的路線：__。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、羧基 CH2=CH-CH3 BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案) 5 HCOOC(OH)(CH3)2

【解析】

A的產(chǎn)量可作為石油化工水平的標(biāo)志，則A為CH2=CH2，由產(chǎn)物CH2OHCH2OH可逆推出X為A與鹵素單質(zhì)加成的產(chǎn)物，可能為BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl。由B的水化產(chǎn)物可逆推出B為CH2=CH-CH3，由可逆推出Y為，Z為。

(1)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基。答案為：碳碳雙鍵、羧基；

(2)由以上推斷，可確定B和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH3、。答案為：CH2=CH-CH3；；

(3)①X為BrCH2CH2Br或ClCH2CH2Cl，在堿性條件下水解生成CH2OHCH2OH的方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。答案為：BrCH2CH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr(或其它合理答案)；

②C→的反應(yīng)方程式為。答案為：；

(4)滿足條件：a．能發(fā)生水解反應(yīng)、b．能與鈉反應(yīng)放出氫氣、c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的的同分異構(gòu)體中，應(yīng)含有HCOO-、-OH，所以其可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2OH、HCOOCH2CH(CH3)OH、HCOOCH(OH)CH2CH3、HCOOC(OH)(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2OH共5種；其中核磁共振氫譜峰面積比為6:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOC(OH)(CH3)2。答案為：5；HCOOC(OH)(CH3)2；

(5)以乳酸()和甲醇為原料，先將乳酸轉(zhuǎn)化為丙酮，再與HCN加成，在酸性條件下水解，生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)，生成，再加聚、酯化可得，合成路線為：。答案為：。