Question

（15分）已知有機物之間能發(fā)下如下反應：

下列有機化合物A~H有如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，其苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；F的分子式為C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。請回答下列問題：

（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A                ；I              。

（2）反應②的條件為        。化合物F的核磁共振氫譜（¹H-NMR）顯示有     個峰。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

CH₃CHO與足量HCHO反應                                    。

反應③                                                。

（4）化合物D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有6種（一個碳原子上不可能兩個雙鍵）：①屬于酚類；②結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無其他環(huán)；③苯環(huán)上只有兩種互為對位的取代基。

其中的三種結(jié)構(gòu)簡式如下：

請寫出其它三種結(jié)構(gòu)簡式             、           、             。

 

Answer 1

（1）（4分）

（2）（4分）強堿的醇溶液；4

（3）（4分）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO 

（4）（3分）

解析:由D的分子式倒推：

D：C₁₀H₁₀O → C：C₁₀H₁₂O₂→  B：C₈H₈O   → A：C₇H₈即甲苯

又由于化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種推出ABCD四物質(zhì)的苯環(huán)上的兩個取代基為對位關(guān)系。則ABCD四者的轉(zhuǎn)化過程如下：

化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O，F(xiàn)的分子式為C₁₀H₈O，少兩個H原子，則由D至F應該是先加成兩個Br原子，再消去兩個HBr，生成一個成直線型的碳碳叁鍵，即可滿足F中所有碳原子都在一個平面的要求；則DEF三者的轉(zhuǎn)化過程如下：

反應③應是醛基的氧化過程，詳見答案。