Question

手性分子是早就為化學(xué)工作者熟知的，但美國(guó)和日本的三位科學(xué)家卻因?yàn)樗麄冊(cè)谑中苑肿涌捎脕?lái)加速并控制化學(xué)反應(yīng)方面的創(chuàng)造性工作，分享了2001年諾貝爾獎(jiǎng)．在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性．
（1）寫出只含有一個(gè)碳原子的手性分子的結(jié)構(gòu)式

F-CHICl

．
（2）某有機(jī)物A（）是否具有光學(xué)活性

是

（“是”或“否”），若要使其具有或失去光學(xué)活性，其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是

①③⑤⑥

．
①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥還原
（3）某有機(jī)物B（C₃H₇O₂N）具有如下性質(zhì)：a．既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能跟強(qiáng)堿反應(yīng)； b．具有光學(xué)活性．試回答：
①寫出B中官能團(tuán)的名稱

氨基，羧基

．
②寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
④若B在一定條件下生成高分子化合物D，寫出B→D的化學(xué)方程式

．
⑤寫出B的一個(gè)不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂CH₂NO₂

．

Answer 1

分析：（1）碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)；
（2）使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學(xué)活性，指得是發(fā)生反應(yīng)使手性碳上連有2個(gè)相同的原子或原子團(tuán)；
（3）①有機(jī)物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基；
②有光學(xué)活性說(shuō)明為手性碳原子；
③羧基與氨基能發(fā)生縮合反應(yīng)；
④一個(gè)分子的羧基與另一個(gè)分子的氨基發(fā)生縮合反應(yīng)；
⑤分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互稱同分異構(gòu)體；

解答：解：（1）碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，如F-CHICl，這種碳原子稱為“手性碳原子”，故答案為：F-CHICl；
（2）有機(jī)物A有手性碳原子：具有光學(xué)活性；使生成物中不再具有手性碳原子從而失去光學(xué)活性，指得是發(fā)生反應(yīng)使手性碳上連有2個(gè)相同的原子或原子團(tuán)，有機(jī)物A若與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，而失去光學(xué)活性；有機(jī)物A上的醛基若發(fā)生加成反應(yīng)，而失去光學(xué)活性；有機(jī)物A若發(fā)生氧化反應(yīng)，將-CH₂OH氧化為醛基從而失去光學(xué)活性；有機(jī)物A上的醛基若發(fā)生還原反應(yīng)，而失去光學(xué)活性；
故答案為：是；①③⑤⑥；
（3）①由題意知有機(jī)物B（C₃H₇O₂N）可能含有羧基和氨基，故答案為：氨基，羧基；
②有光學(xué)活性說(shuō)明為手性碳原子，碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，B為，故答案為：；   
 ③羧基與氨基能發(fā)生縮合反應(yīng)，酸脫羥基氨基脫氫2

催化劑  .

+2H₂O，故答案為：；
④相鄰的兩個(gè)分子，一個(gè)分子的羧基與另一個(gè)分子的氨基發(fā)生縮合反應(yīng)：，故答案為：；
⑤C₃H₇O₂N有兩種結(jié)構(gòu)和CH₃CH₂CH₂NO₂，故答案為：CH₃CH₂CH₂NO₂；

點(diǎn)評(píng)：本題考查手性碳原子的判斷羧基與氨基的縮合反應(yīng)等，難度較大，手性碳原子判斷注意：1、手性碳原子一定是飽和碳原子；2、手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)要是不同的．