Question

【題目】某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：

已知：(R或R′可以是烴基或H原子)。

請回答下列問題：

（1）X的分子式為____________，X中的含氧官能團有____________。

（2）若反應①、反應②的原子利用率均為100%，則A的名稱為________。

（3）E的結(jié)構簡式為________________，反應③的條件是________，反應⑤的反應類型是________。

（4）寫出反應④的化學方程式： ___________________________________。

（5）寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構體的結(jié)構簡式：________。

①屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物；

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。

（6）以CH3CHO為原料可合成Y，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)____。

Answer 1

【答案】 C11H12O2 酯基 乙炔 NaOH水溶液、加熱 消去反應 2H2O 、

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，涉及有機物的命名，官能團的識別，有機反應類型的判斷和有機化學方程式的書寫，限定條件同分異構體的書寫，有機合成路線的設計。

（1）X的結(jié)構簡式為，X的不飽和度為6，X的分子式為C11H12O2。X中的含氧官能團為酯基。

（2）A屬于烴，A與苯反應生成B，則B也屬于烴；反應①、反應②的原子利用率為100%，根據(jù)可逆推出B的結(jié)構簡式為，A的結(jié)構簡式為CHCH，A的名稱為乙炔。

（3）發(fā)生反應③生成C，C與Cu/O2、加熱反應生成D，C中含醇羥基；反應③為的水解反應，C的結(jié)構簡式為，D的結(jié)構簡式為；根據(jù)已知信息，D與HCN/H+作用生成E，E的結(jié)構簡式為；E與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構簡式為。反應③為的水解反應，反應③的條件是：NaOH水溶液、加熱。反應⑤為F→X，對比F和X的結(jié)構，反應⑤為醇的消去反應。

（4）反應④為C發(fā)生催化氧化生成D，反應的方程式為2+O22+2H2O。

（5）E的結(jié)構簡為，E的同分異構體屬于酚類化合物，則一個側(cè)鏈為酚羥基；E的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，則結(jié)構中含HCOO—；符合條件的E的同分異構體的結(jié)構簡式為、。

（6）Y的結(jié)構簡式為，合成Y的單體為CH2=CHCOOH；對比CH3CHO和CH2=CHCOOH，碳鏈增加一個碳原子，結(jié)合題給信息，由CH3CHO先與HCN/H+作用構建碳干骨架，CH3CHO與HCN/H+作用生成，發(fā)生消去反應生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH發(fā)生加聚反應得到Y，合成路線為。