Question

（2012?青浦區(qū)二模）阿司匹林（）是一種百年名藥．根據(jù)題意完成下列填空：
（1）在制藥業(yè)，阿司匹林由水楊酸（）和乙酸酐（）在85～90℃，濃硫酸催化下反應制得．該反應屬于

取代

反應．寫出檢測阿司匹林中是否含水楊酸的方法

取樣，滴加氯化鐵溶液，若變?yōu)樽仙�，則含水楊酸，不變紫色，則不含水楊酸

．
（2）若上述反應溫度過高，會有少量高分子化合物生成，寫出該高分子化合物可能的結構簡式

．
（3）阿司匹林與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為

或

．
（4）阿司匹林有多種同分異構體，寫出一種滿足下列條件的同分異構體的結構簡式

．
①與阿司匹林含有相同的官能團     ②一溴代物最少     ③不含甲基．

Answer 1

分析：（1）阿司匹林可看作水楊酸中的酚-OH上的H被OCCH₃取代，水楊酸中含酚-OH，遇氯化鐵溶液顯紫色；
（2）水楊酸能發(fā)生縮聚反應；
（3）-COOH具有酸性，酯類能水解，且苯酚具有酸性；
（4）含-COOH、-COOC-，且一溴代物最少，不含甲基，兩個取代基位于對位，以此來解答．

解答：解：（1）阿司匹林可看作水楊酸中的酚-OH上的H被OCCH₃取代，則水楊酸和乙酸酐在85～90℃，濃硫酸催化下反應為取代反應，水楊酸中含酚-OH，遇氯化鐵溶液顯紫色，所以檢測阿司匹林中是否含水楊酸的方法為取樣，滴加氯化鐵溶液，若變?yōu)樽仙�，則含水楊酸，不變紫色，則不含水楊酸，
故答案為：取代；取樣，滴加氯化鐵溶液，若變?yōu)樽仙�，則含水楊酸，不變紫色，則不含水楊酸；
（2）水楊酸能發(fā)生縮聚反應，反應溫度過高，生成的高分子化合物可能為，故答案為：；
（3）-COOH具有酸性，酯類能水解，且苯酚具有酸性，阿司匹林與碳酸鈉溶液反應的化學方程式為或，
故答案為：或；
（4）含-COOH、-COOC-，且一溴代物最少，不含甲基，兩個取代基位于對位，滿足條件的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的結構與性質(zhì)，注意把握有機物的官能團與性質(zhì)的關系，明確水楊酸中含酚羥基，結合酚、羧酸的性質(zhì)即可解答，題目難度不大．