Question

  （R、R′、R″是各種烴基）如上式烯烴的氧化反應(yīng)，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基．由氧化所得的產(chǎn)物，可以推測(cè)反應(yīng)物烯烴的結(jié)構(gòu)．今有A、B、C三個(gè)含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：
1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D．
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒(méi)有支鏈的二元羧酸．
請(qǐng)據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：B______、C______、D______、E______．

Answer 1

【答案】分析：由反應(yīng)信息可知，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒(méi)有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，
1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D，A中含有1個(gè)C=C雙鍵，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，不飽和C原子上沒(méi)有H原子，A為：
CH₃CH₂C（CH3）=C（CH₃）CH₂CH₃，結(jié)合信息判斷D的結(jié)構(gòu)；
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2個(gè)C=C雙鍵，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，故B為：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，結(jié)合信息判斷E的結(jié)構(gòu)；
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒(méi)有支鏈的二元羧酸，則C為環(huán)烯，據(jù)此書(shū)寫(xiě)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
解答：解：1molA（分子式C₈H₁₆），氧化得到2mol酮D，A中含有1個(gè)C=C雙鍵，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，不飽和C原子上沒(méi)有H原子，A為：CH₃CH₂C（CH3）=C（CH₃）CH₂CH₃，結(jié)合信息可知，D為CH₃COCH₂CH₃；
1molB（分子式C₈H₁₄），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2個(gè)C=C雙鍵，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，故B為：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，結(jié)合信息可知E為（CH₃）₂C=O；
1molC（分子式C₈H₁₄），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒(méi)有支鏈的二元羧酸，則C為環(huán)烯，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：（CH₃）₂C=CH-CH=C（CH₃）₂，，CH₃COCH₂CH₃，（CH₃）₂C=O．
點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，難度不大，讀懂反應(yīng)信息是解題的關(guān)鍵，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析、思維能力，是熱點(diǎn)題型．